1-methoxymethylene-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexane | 262357-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxymethylene-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-(Methoxymethylidene)-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane；1-(methoxymethylidene)-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane
• CAS: 262357-60-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: FZIYDFYWGPJTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethylene-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexane 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methoxy-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexyl tert-butyldimethylsilyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  卤离子介导的不饱和氢过氧缩醛的反应。环状过氧化物的形成与甲氧基（或羟基）迁移之间的竞争。

  摘要：

  二烯2在甲醇中的单臭氧分解反应分别得到相应的不饱和α-甲氧基氢过氧化物3。甲醇对2-烷基取代的环己酮氧化物的捕获具有极高的非对映选择性，从而仅从受阻较弱的表面提供了甲醇侵蚀产生的氢过氧化物。羰基氧化物中间体。氢离子过氧化氢3的卤离子介导反应产生了新的甲氧基或羟基迁移产物，以及预期的卤素取代的1,2-二恶烷和/或1,2-二氧杂戊环酮，产物混合物的组成取决于所使用的卤化剂的种类和结构3。

  DOI：

  10.1021/jo991499m
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 1-methoxymethylene-2-(2-methyl-2-propenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  卤离子介导的不饱和氢过氧缩醛的反应。环状过氧化物的形成与甲氧基（或羟基）迁移之间的竞争。

  摘要：

  二烯2在甲醇中的单臭氧分解反应分别得到相应的不饱和α-甲氧基氢过氧化物3。甲醇对2-烷基取代的环己酮氧化物的捕获具有极高的非对映选择性，从而仅从受阻较弱的表面提供了甲醇侵蚀产生的氢过氧化物。羰基氧化物中间体。氢离子过氧化氢3的卤离子介导反应产生了新的甲氧基或羟基迁移产物，以及预期的卤素取代的1,2-二恶烷和/或1,2-二氧杂戊环酮，产物混合物的组成取决于所使用的卤化剂的种类和结构3。

  DOI：

  10.1021/jo991499m

文献信息

• Halonium Ion-Mediated Reaction of Unsaturated Hydroperoxy Acetals. Competition between the Formation of Cyclic Peroxides and the Migration of the Methoxy (or Hydroxy) Group
  作者：Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo991499m

  日期：2000.2.1

  Monoozonolyses of dienes 2 in methanol gave in each case the corresponding unsaturated alpha-methoxy hydroperoxides 3. Capture of 2-alkyl-substituted cyclohexanone oxides by methanol was highly diastereoselective, thereby providing exclusively the hydroperoxides derived from attack by methanol from the less hindered face of the carbonyl oxide intermediates. Halonium ion-mediated reactions of the hydroperoxides

  二烯2在甲醇中的单臭氧分解反应分别得到相应的不饱和α-甲氧基氢过氧化物3。甲醇对2-烷基取代的环己酮氧化物的捕获具有极高的非对映选择性，从而仅从受阻较弱的表面提供了甲醇侵蚀产生的氢过氧化物。羰基氧化物中间体。氢离子过氧化氢3的卤离子介导反应产生了新的甲氧基或羟基迁移产物，以及预期的卤素取代的1,2-二恶烷和/或1,2-二氧杂戊环酮，产物混合物的组成取决于所使用的卤化剂的种类和结构3。