Fmoc-Cys-OH | 157355-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys-OH
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cystein；2-({[(9H-Fluoren-9-YL)methoxy]carbonyl}amino)-3-sulfanylpropanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 157355-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: RMTDKXQYAKLQKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys-OH 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Fluorocarbonyl-2-mercapto-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Loading of Sulfonamide Safety-Catch Linkers by Fmoc Amino Acid Fluorides

  摘要：

  [GRAPHICS]Fmoc-protected amino acid fluorides were found to be excellent reagents for the acylation of sulfonamide safety-catch linkers (SCL) suitable for the subsequent preparation of peptide C-terminal thioesters. High loadings were obtained on different types of resins with low levels of epimerization.

  DOI：

  10.1021/ol0256320

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• [EN] LACTOFERRIN FRAGMENT FOR THE USE AS ANTIBACTERIAL AND ANTIVIRAL AGENT<br/>[FR] FRAGMENT DE LACTOFERRINE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ EN TANT QU'AGENT ANTIBACTÉRIEN ET ANTIVIRAL
  申请人：FARMAGENS HEALTH CARE SRL

  公开号：WO2017025846A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  New peptide fragments of bovine lactoferrin having antimicrobial and antiviral activity, and derivatives thereof, used as active principle in antimicrobial and antiviral agents and compositions.

  牛乳铁蛋白的新型肽片段具有抗微生物和抗病毒活性，以及其衍生物，用作抗微生物和抗病毒剂和组合物中的活性成分。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• Perfluoroarene-based peptide macrocycles that inhibit the Nrf2/Keap1 interaction
  作者：Richard J. Steel、Maria A. O'Connell、Mark Searcey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.003

  日期：2018.9

  generation of downstream anti-inflammatory effects. Peptides that mimic the β-turn in the Keap1 active site and are constrained by a disulfide bridge have high affinity for Keap1 but no intracellular activity. The introduction of a perfluoroalkyl-bridging group to constrain the peptides, coupled with a glutamic acid to proline replacement leads to a new peptide with a Ki of 6.1 nM for the Nrf2/Keap1 binding

  Nrf2 / Keap1相互作用是新治疗剂开发的目标，其中相互作用的抑制激活Nrf2并导致下游抗炎作用的产生。模仿Keap1活性位点中的β-转角并受二硫键限制的肽对Keap1具有高亲和力，但没有细胞内活性。引入全氟烷基桥接基团以限制肽，再加上谷氨酸取代脯氨酸，可得到一种新的肽，其Nrf2 / Keap1结合相互作用的K i为6.1 nM，尽管这并不转化为细胞内活性。
• 2-Nitroveratryl as a Photocleavable Thiol-Protecting Group for Directed Disulfide Bond Formation in the Chemical Synthesis of Insulin
  作者：John A. Karas、Denis B. Scanlon、Briony E. Forbes、Irina Vetter、Richard J. Lewis、James Gardiner、Frances Separovic、John D. Wade、Mohammed A. Hossain

  DOI：10.1002/chem.201403574

  日期：2014.7.28

  Chemical synthesis of peptides can allow the option of sequential formation of multiple cysteines through exploitation of judiciously chosen regioselective thiol‐protecting groups. We report the use of 2‐nitroveratryl (oNv) as a new orthogonal group that can be cleaved by photolysis under ambient conditions. In combination with complementary S‐pyridinesulfenyl activation, disulfide bonds are formed

  肽的化学合成可以通过明智地选择区域选择性硫醇保护基团来选择顺序形成多个半胱氨酸。我们报告了使用2-硝基藜芦醇（oNv）作为新的正交基团，该环氧基可以在环境条件下被光解裂解。与互补的S-吡啶亚磺酰基活化结合，可在原位快速形成二硫键。描述了Fmoc-Cys（oNv）-OH的制备及其在固相合成富含胱氨酸的复杂肽（如胰岛素）中的用途。