N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸 | 157355-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-D-半胱氨酸一水物；FMOC-D-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Cys-OH
• 英文别名: Fmoc-D-cysteine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 157355-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: RMTDKXQYAKLQKF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 indium(III) bromide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-S-(3,4,6-tetra-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy)-β-D-glucopyranosyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUGAR-LINKED AMINO ACIDS FOR SOLID-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  [FR] ACIDES AMINÉS LIÉS À DES SUCRES POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES EN PHASE SOLIDE

  摘要：

  本公开涉及与糖连接的氨基酸以及制备这些氨基酸的方法。这些糖连接的氨基酸可用于固相肽合成。在加热的卤代溶剂中，糖化合物和具有亲核侧链的氨基酸化合物发生反应。该反应由Lewis酸（如InBr3）催化。该反应可作为批量或连续过程进行。

  公开号：

  WO2019074833A1
• 作为产物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine 在 三氟乙酸 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法及利用其制备多肽的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物及其制备方法及利用其制备多肽的方法，其中该化合物具有如下结构：利用该化合物能够将多肽N端的半胱氨酸保护起来，从而掩蔽N端半胱氨酸的活性，进而在多肽片段连接制备蛋白时，能够实现一次将多个（大于等于3个）多肽片段进行连接，即每连接两个多肽片段后不需要进行分离纯化处理，在解除掩蔽后可直接进行与下一个多肽片段的连接。

  公开号：

  CN104744327B

文献信息

• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• Differentially protected orthogonal lanthionine technology
  申请人：Hillman D. Jeffrey

  公开号：US20070037963A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides a method of synthesizing an intramolecularly bridged polypeptide comprising at least one intramolecular bridge. The present invention further provides a method of synthesizing an intramolecularly bridged polypeptide comprising two intramolecular bridges, wherein the two intramolecular bridges form two overlapping ring, two rings in series, or two embedded rings. The present invention also provides methods for synthesizing lantibiotics, including Nisin A. Additionally, the invention provides intramolecularly bridged polypeptides synthesized by the methods disclosed herein and differentially protected orthogonal lanthionines.

  本发明提供了一种合成至少含有一个分子内桥连接的多肽的方法。本发明还提供了一种合成含有两个分子内桥连接的多肽的方法，其中这两个分子内桥连接形成两个重叠环、两个串联环或两个嵌套环。本发明还提供了一种合成乳酸抗生素，包括Nisin A的方法。此外，本发明提供了通过本文所披露的方法合成的分子内桥连接的多肽和差异保护的正交乳酸硫氨酸。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Kristina Görmer、Herbert Waldmann、Gemma Triola

  DOI：10.1021/jo902695a

  日期：2010.3.5

  An efficient synthesis of unsymmetrical disulfides exemplified for cysteines and penicillamines is described. The use of dimethyl sulfoxide mediated oxidation accelerated by microwave irradiation afforded various unsymmetrical disulfides in one step and in high yields.

  描述了以半胱氨酸和青霉素为例的不对称二硫化物的有效合成。通过微波辐射加速使用二甲基亚砜介导的氧化，一步一步即可获得各种不对称的二硫化物。
• Synthesis of Peptides Containing C-Terminal Esters Using Trityl Side-Chain Anchoring: Applications to the Synthesis of C-Terminal Ester Analogs of the <i>Saccharomyces cerevisiae</i> Mating Pheromone <b>a</b>-Factor
  作者：Veronica Diaz-Rodriguez、Elena Ganusova、Todd M. Rappe、Jeffrey M. Becker、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01376

  日期：2015.11.20

  Peptides containing C-terminal esters are an important class of bioactive molecules that includes a-factor, a farnesylated dodecapeptide, involved in the mating of Saccharomyces cerevisiae. Here, results that expand the scope of solid-phase peptide synthetic methodology that uses trityl side-chain anchoring for the preparation of peptides with C-terminal cysteine alkyl esters are described. In this

  含有C端酯的肽是一类重要的生物活性分子，其中包括参与酿酒酵母交配的α因子，即法尼基化十二肽。在此，描述了扩大固相肽合成方法范围的结果，该方法使用三苯甲基侧链锚定来制备具有 C 末端半胱氨酸烷基酯的肽。在此方法中，Fmoc 保护的 C 端半胱氨酸酯被锚定到三苯甲基氯树脂上，并通过标准固相程序进行延伸，然后进行酸解裂解和 HPLC 纯化。使用 Gly-Phe-Cys-OMe 模型三肽进行分析表明，在用于 Fmoc 脱保护的碱性条件下，C 端半胱氨酸残基的差向异构化程度极低。未法尼基化的α-因子前体肽的1 H NMR分析证实不存在差向异构化。使用侧链锚定方法以良好的产率产生野生型α-因子，其含有C-末端甲酯以及乙酯、异丙酯和苄酯类似物。使用酵母交配测定的活性测定表明，虽然乙酯和异丙酯表现出接近野生型的活性，但含有苄酯的类似物约为野生型活性。活性降低 100 倍。这种简单的方法为合成各种 C 端酯
• Simultaneous Cyclization and Derivatization of Peptides Using Cyclopentenediones
  作者：Omar Brun、Lewis J. Archibald、Jordi Agramunt、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03825

  日期：2017.3.3

  Unprotected linear peptides containing N-terminal cysteines and another cysteine residue can be simultaneously cyclized and derivatized using 2,2-disubstituted cyclopentenediones. High yields of cyclic peptide conjugates may be obtained in short reaction times using only a slight excess of the cyclopentenedione moiety under TEMPO catalysis and in the presence of LiCl.

  含有N-末端半胱氨酸和另一个半胱氨酸残基的未保护的线性肽可以使用2，2-二取代的环戊二烯酮同时环化和衍生化。在TEMPO催化下和在LiCl存在下，仅使用略微过量的环戊二酮部分，即可在短反应时间内获得高产率的环肽共轭物。