3-fluoro-9-methylphenanthrene | 1623102-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-9-methylphenanthrene
• 英文别名: 3-Fluoro-9-methylphenanthrene
• CAS: 1623102-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F
• 分子量: 210.251
• InChiKey: SSRDKOQQEHDPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 [(C₆F₅)₃PAuNTf₂] 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-fluoro-9-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的6-Exo-Dig环异构化：一种多功能的官能化菲的方法

  摘要：

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201400034

文献信息

• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Rediscovering Bacon's hydrazine/phenylhydrazine mediated cyclization of 2,2′-dicarbonylbi(hetero)aryls: construction of (5-azo)-/indazolo[2,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/d1ob02207e

  日期：——

  Hydrazine/phenylhydrazine-mediated reductive dicarbonyl coupling reactions have been carried out under mild conditions to provide polycyclic aromatic compounds and azo-substituted polyaromatic compounds. This method has a broad substrate scope with good functional group compatibility.

  肼/苯肼介导的还原性二羰基偶联反应在温和条件下进行，以提供多环芳族化合物和偶氮取代的多芳族化合物。该方法底物适用范围广，官能团相容性好。
• Luminescent-polymer composition
  申请人：Uetani Yasunori

  公开号：US20070020479A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  A light-emitting polymer composition comprising a light-emitting polymer and an ion pair, wherein the ion pair has a negative ion of a specific structure in which one group 13 atom and is bonding to an aryl group having an electron-withdrawing group, or a heterocyclic group having an electron-withdrawing group, directly or through a connecting group; or two or more group 13 atoms, and all the atoms are respectively bonding to an aryl group having an electron-withdrawing group, or a heterocyclic group having an electron-withdrawing group, directly or through a connecting group.
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。