1-methoxy-3-[1-(phenylethynyl)but-3-enyl]benzene | 887331-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3-[1-(phenylethynyl)but-3-enyl]benzene
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-5-hexen-1-yne；1-Methoxy-3-(1-phenylhex-5-en-1-yn-3-yl)benzene
• CAS: 887331-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: PBAQBGQXFBLPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-[1-(phenylethynyl)but-3-enyl]benzene 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.32 g的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸催化炔丙醇取代合成1,5-烯炔及双环[3.1.0]己烯的一锅法合成

  摘要：

  描述了一种实用的耐空气和耐湿过程，通过布朗斯台德酸催化的烯丙基硅烷对羟基的直接炔丙基取代，由炔丙醇制备 1,5-烯炔。此外，还提出了一种直接的顺序催化方案，用于从容易获得的起始材料合成双环 [3.1.0] 己烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983831
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-methoxy-3-[1-(phenylethynyl)but-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸催化炔丙醇取代合成1,5-烯炔及双环[3.1.0]己烯的一锅法合成

  摘要：

  描述了一种实用的耐空气和耐湿过程，通过布朗斯台德酸催化的烯丙基硅烷对羟基的直接炔丙基取代，由炔丙醇制备 1,5-烯炔。此外，还提出了一种直接的顺序催化方案，用于从容易获得的起始材料合成双环 [3.1.0] 己烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983831

文献信息

• Metal-Free Catalytic Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500960

  日期：2006.3

  Organic acids such as PTS efficiently catalyze direct nucleophilic substitutions of the hydroxy groups of propargylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reactions can be conducted under mild conditions and in air without the need for dried solvents. Reactions on multigram scales are also possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of 1,5-Enynes by Brønsted Acid Catalyzed Substitution of Propargylic Alcohols and One-Pot Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexenes
  作者：Roberto Sanz、Félix Rodríguez、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez

  DOI：10.1055/s-2007-983831

  日期：2007.10

  A practical air and moisture tolerant procedure for the preparation of 1,5-enynes from propargylic alcohols by the Bronsted acid catalyzed direct propargylic substitution of the hydroxy group with allylsilanes is described. Also, a straightforward sequential catalytic protocol for the synthesis of bicyclo[3.1.0]hexane derivatives, from readily available starting materials, is presented.

  描述了一种实用的耐空气和耐湿过程，通过布朗斯台德酸催化的烯丙基硅烷对羟基的直接炔丙基取代，由炔丙醇制备 1,5-烯炔。此外，还提出了一种直接的顺序催化方案，用于从容易获得的起始材料合成双环 [3.1.0] 己烷衍生物。