(S)-6-benzyloxy-2-methyl-1-hexanol | 188729-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-benzyloxy-2-methyl-1-hexanol
• 英文别名: (S)-6-benzyloxy-2-methyl-hexan-1-ol；(2S)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol
• CAS: 188729-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BQSGURVIULEWSB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-2-methyl-1-hexanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Epothilone A: The Macrolactonization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199705251
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧-3-氯丙烷 在 盐酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-6-benzyloxy-2-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成和确定来自Antitrogus parvulus的4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501612

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones A and B via a Macrolactonization-Based Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、S. Ninkovic、F. Sarabia、D. Vourloumis、Y. He、H. Vallberg、M. R. V. Finlay、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja971110h

  日期：1997.8.1

  The total syntheses of epothilones A (1) and B (2) and several analogues thereof are described. The reported strategy relies on a macrolactonization approach and features selective epoxidation of the macrocycle double bond in precursors 3 and 4 (Scheme 1), respectively, as well as high convergency and flexibility. Building blocks 9−12 and 15 were constructed by asymmetric processes and coupled via

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），
• Enantioselective Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of the 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane fromAntitrogus parvulus
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.200700282

  日期：2007.7

  isolated from the cuticula of Antitrogus parvulus was determined based on the total synthesis of both diastereomers 1a and 1b in enantiomerically pure form. The synthesis demonstrates the utility of the o-DPPB-directed and copper-mediated allylic syn-substitution reaction with Grignard reagents for iterative deoxypropionate construction (o-DPPB = ortho-diphenylphosphanylbenzoyl). Additionally, the synthetic

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Simplified Deoxypropionate Acyl Chains for<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Sulfoglycolipid Analogues: Chain Length is Essential for High Antigenicity
  作者：Benjamin Gau、Aurélie Lemétais、Marco Lepore、Luis Fernando Garcia-Alles、Yann Bourdreux、Lucia Mori、Martine Gilleron、Gennaro De Libero、Germain Puzo、Jean-Marie Beau、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/cbic.201300482

  日期：2013.12.16

  The longer, the better: Increasing the lengths of the 1,3‐methyl‐branched fatty acyl chain units in mycobacterial diacylated sulfoglycolipid (Acyl2SGL) analogues led to dramatic improvements in their antigenic properties and gave products more potent than the natural antigen Acyl2SGLs.

  越长越好：分枝杆菌二酰基磺化糖脂（酰基2 SGL）类似物中1,3-甲基支链脂肪酰基链单元长度的增加导致其抗原性显着改善，并且产品比天然抗原酰基更有效2个SGL。
• Process for the preparation of epothilone derivatives, new epothilone derivatives as well as new intermediate products for the process and the methods of preparing same
  申请人：Koch Guido

  公开号：US20060106073A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides a synthesis for the preparation of epothilone derivatives of formula 9 wherein R1 is methyl, and R2 is an unsubstituted or substituted aryl; an unsubstituted or substituted heteroaryl; or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical fused to a benzene nucleus; and salts thereof, and intermediates for the synthesis of a compound of formula 9

  本发明提供了一种合成方法，用于制备式9的环丝菌素衍生物，其中R1为甲基，R2为未取代或取代的芳基；未取代或取代的杂芳基；或与苯环融合的未取代或取代的杂环基；以及其盐，以及式9化合物的合成中间体。
• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONE DERIVATIVES, NEW EPOTHILONE DERIVATIVES AS WELL AS NEW INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PROCESS AND THE METHODS OF PREPARING SAME<br/>[FR] NOUVELLE TECHNIQUE DE PREPARATION DE DERIVES D'EPOTHILONE, NOUVEAUX DERIVES DE L'EPOTHILONE ET NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CETTE TECHNIQUE ET DANS LES PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004024735A3

  公开（公告）日：2004-07-22