8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 79063-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 79063-77-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₈
• 分子量: 391.462
• InChiKey: VPMCTXJWSFZZCE-LHKMKVQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 9-{(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of βDGlcNAc(1 →6) and βDGal(1 → 4)βDGlcNAc(1 → 6) derivatives of the T_N (αDGalNAc) human blood group determinant

  摘要：

  为了研究某些I血型特异性糖蛋白的免疫学特性，将潜在的抗原决定因子βDGlcNAc(1 → 6)αDGalNAc和βDGal(1 → 4)βDGlcNAc(1 → 6)αDGalNAc作为糖苷连接到8-甲氧基羰基辛醇上，通过邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成。

  DOI：

  10.1139/v82-013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the T [β-d-Gal-(1→3)-α-d-GalNAc]-antigenic determinant in a form useful for the preparation of an effective artificial antigen and the corresponding immunoadsorbent

  摘要：

  The T antigenic determinant was synthesized in the form 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside (6) (beta-D-Gal-(1 goes to 3)-alpha-D-GalNAcO(CH2)8CO2Me). This T-hapten was used to prepare a T-BSA artificial antigen (7) and an immunoadsorbent (8), which were shown to possess the expected immunological properties. Nuclear Overhauser enhancements of the signals for anti-periplanar H-2' and the syn-axial H-3' of the beta-D-galactopyranosyl group were observed on saturation of H-1'. The signal for H-3 of the 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside residue was also enhanced.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80750-8

文献信息

• Synthesis of tumor antigenic determinant
  申请人：Chembiomed, Ltd.

  公开号：US04767845A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Processes are provided for the synthesis of the human T-antigenic determinant 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(.beta.-D-galactopyranosyl)-.alpha.-D-galactopyran oside containing an .alpha.-O-glycosidically linked bridging arm O--(CH.sub.2).sub.n COR. The determinant is coupled to carrier molecules to form artificial T-antigens, and to insoluble supports to form T-immunoadsorbents. The artifical T-antigen is shown to elicit a delayed type hypersensitivity reaction as a diagnostic for the presence of cancer in humans.

  提供了用于合成人类T抗原决定因子2-乙酰胺基-2-脱氧-3-O-(β-D-半乳糖苷)-α-D-半乳糖苷的过程，其中包含一个α-O-糖苷键连接的桥接臂O-(CH2)nCOR。该决定因子与载体分子偶联形成人工T抗原，并与不溶性支持物相结合形成T免疫吸附剂。人工T抗原被证明能引起延迟型超敏反应，作为诊断人类癌症存在的一种方法。
• US4767845A
  申请人：——

  公开号：US4767845A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US4794176A
  申请人：——

  公开号：US4794176A

  公开（公告）日：1988-12-27
• US4855126A
  申请人：——

  公开号：US4855126A

  公开（公告）日：1989-08-08
• US4866041A
  申请人：——

  公开号：US4866041A

  公开（公告）日：1989-09-12