3-(2-硝基苯基)-3-(吡啶酰胺基)丙酸 | 1056640-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)-3-(吡啶酰胺基)丙酸
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-3-(picolinamido)propanoic acid
• CAS: 1056640-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: AQJOXNLQXHMSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  122.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-3-(吡啶酰胺基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 氯甲酸乙酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Light uncages a copper complex to induce nonapoptotic cell death

  摘要：

  Cu3G 是光敏四齿配体的 Cu(II) 络合物，在紫外线照射下裂解释放 Cu。在这里，我们发现 Cu3G 的细胞毒性随着短暂的紫外线刺激而增加，导致广泛的细胞质空泡化，这表明非凋亡细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c3cc38927h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸 、 吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以92%的产率得到3-(2-硝基苯基)-3-(吡啶酰胺基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Light uncages a copper complex to induce nonapoptotic cell death

  摘要：

  Cu3G 是光敏四齿配体的 Cu(II) 络合物，在紫外线照射下裂解释放 Cu。在这里，我们发现 Cu3G 的细胞毒性随着短暂的紫外线刺激而增加，导致广泛的细胞质空泡化，这表明非凋亡细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c3cc38927h

文献信息

• Development of next-generation photolabile copper cages with improved copper binding properties
  作者：Katie L. Ciesienski、Kathryn L. Haas、Katherine J. Franz

  DOI：10.1039/c0dt00770f

  日期：——

  Seven new nitrogen-donor ligands that contain a photoactive nitrophenyl group within the ligand backbone have been prepared and evaluated for their binding affinity for copper(II) and zinc(II). Among this series, the ligand 3Gcage (pyridine-2-carboxylic acid 1-(2-nitro-phenyl)-3-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-propyl}-amide) has the best affinity for copper(II), with an apparent dissociation constant at pH 7.4 of 0.18 fM. Exposure of buffered aqueous solutions of 3Gcage or Cu(II)-bound 3Gcage to UV light induces bond cleavage in the ligand backbone, which reduces the denticity of the ligands. The quantum yields of photolysis for 3Gcage in the absence and presence of Cu(II) are 0.66 and 0.43, respectively. Prior to photolysis, the 3Gcage ligand inhibits copper from generating hydroxyl radicals in the presence of hydrogen peroxide and ascorbic acid; however, hydroxyl radical formation increases by more than 300% following light activation, showing that the reactivity of the copper center can be triggered by light.

  我们制备了配体骨架中含有光活性硝基苯基团的七种新的氮供体配体，并评估了它们与铜（II）和锌（II）的结合亲和力。在这一系列配体中，3Gcage（吡啶-2-羧酸 1-(2-硝基苯基)-3-[(吡啶-2-基甲基)-氨基]-丙基}-酰胺）对铜(II)的亲和力最好，在 pH 值为 7.4 时的表观解离常数为 0.18 fM。将 3Gcage 或与铜(II)结合的 3Gcage 的缓冲水溶液暴露在紫外线下，会导致配体骨架中的键裂解，从而降低配体的牙齿强度。在没有 Cu（II）和有 Cu（II）的情况下，3Gcage 的光解量子产率分别为 0.66 和 0.43。在光解之前，3Gcage 配体会抑制铜在过氧化氢和抗坏血酸存在下产生羟基自由基；然而，在光激活后，羟基自由基的形成会增加 300% 以上，这表明铜中心的反应性可以由光引发。
• A Photolabile Ligand for Light-Activated Release of Caged Copper
  作者：Katie L. Ciesienski、Kathryn L. Haas、Marina G. Dickens、Yohannes T. Tesema、Katherine J. Franz

  DOI：10.1021/ja8047442

  日期：2008.9.17

  A photosensitive caged copper complex has been prepared from a tetradentate ligand (H(2)cage) composed of two pyridyl-amide arms connected by a photoreactive nitrophenyl group. H(2)cage binds Cu(2+) in aqueous solution with a stability constant (log beta) of 10.8, which corresponds to a K(D) of 16 pM at pH 7.4. The neutral Cu(2+) complex, [Cu(OH(2))(cage)], crystallizes as a distorted trigonal bipyramid coordinated by two amide and two pyridyl N atoms, with a water molecule bound in the trigonal plane. Photolysis with 350 nm UV light cleaves the ligand backbone to release photoproducts with significantly diminished affinity for Cu(2+), thereby uncaging the metal ion. When coordinated as the caged complex, copper has diminished reactivity to produce hydroxyl radicals from Fenton-like reaction mixtures containing hydrogen peroxide and ascorbic acid. Postphotolysis, uncaged copper promotes hydroxyl radical formation under the same conditions. The strategy of caging copper is promising for applications where light could be used to trigger release of copper as a pro-oxidant to increase oxidative stress or as a tool to release copper intracellularly to study mechanisms of copper trafficking.