(3R,4S)-(E)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-hepten-3-ol | 103563-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-(E)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-hepten-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-(E)-7-benzyloxymethoxy-4-methylhept-5-en-1-ol
• CAS: 103563-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PILJSMBRFQSSOZ-WIPWUNCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-(E)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-hepten-3-ol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenoxy-acetic acid (E)-(1R,2S)-1-ethyl-5-hydroxy-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-ethynyl-2-methyl-pent-3-enyl ester 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 (3R,4S)-(E)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80

文献信息

• Stereoselective synthesis of C(1)–C(9) and C(11)–C(17)fragments of protomycinolide iv based on asymmetric pinacol-typerearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89230-8

  日期：1985.1

  Two chiral intermediates, C(1)–C(9) and C(11)–C(17) portionsof protomycinolide IV, were synthesized both from (S)-ethyl lactatevia asymmetric pinacol-type rearrangement followed bydiastereoselective reactions on α-methyl-β,γ-unsaturatedcarbonyl compounds.

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。