(3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol | 120448-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3R,4S)-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 120448-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XRSCGFSEHCYZOI-IZYAJXRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 咪唑 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氰化钠 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl epimycinonate I
  参考文献：
  名称：

  拟霉素的生物合成中拟议中间体的立体化学

  摘要：

  从灰单孢菌（Micromonospora griserubida sp。）的培养滤液中分离出的霉素霉素的生​​物合成中拟议中间体的立体化学。已经建立。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99306-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-2-pentyne 在 Lindlar's catalyst potassium fluoride on basic alumina 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-(E)-7-benzyloxy-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-O-Benzylglycidol 获得 Mycoticin B 和两性霉素 B 关键片段的途径

  摘要：

  使用由 (S)-O-苄基缩水甘油制备的通用构件描述了霉菌素 B 的 C27-34 片段和两性霉素 B 的 C31-37 片段的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2041

文献信息

• An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Youicho Shimazaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-s80

  日期：——

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.
• Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-s17

  日期：——

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.
• TAKANO, SEIICHI;SEKIQUCHI, YOSHINORI;SHIMAZAKI, YOUICHI;OGAZAWARA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 4001-4002
  作者：TAKANO, SEIICHI、SEKIQUCHI, YOSHINORI、SHIMAZAKI, YOUICHI、OGAZAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 445-448
  作者：TAKANO, SEIICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1988) N 12, C. 2041-2044
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——