(2S)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one | 138690-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 138690-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GAERGADBWDVHGL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型反应对季碳中心的高度对映选择性：（-）-sibirine的全合成

  摘要：

  手性乙烯基亚砜与烯丙基溴化镁的Pummerer型反应可实现高度对映选择性的季碳形成（对映体过量96％）。此方法适用于（-）-sibirine的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001409
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)环己烯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型反应对季碳中心的高度对映选择性：（-）-sibirine的全合成

  摘要：

  手性乙烯基亚砜与烯丙基溴化镁的Pummerer型反应可实现高度对映选择性的季碳形成（对映体过量96％）。此方法适用于（-）-sibirine的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001409