1-(1-naphthyl)-4-phenyl-1-phenylsulfinyl-1-butanol | 214207-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-4-phenyl-1-phenylsulfinyl-1-butanol
• CAS: 214207-21-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂S
• 分子量: 400.541
• InChiKey: ASCGXRGCPHWCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-4-phenyl-1-phenylsulfinyl-1-butanol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(1-naphthyl)-4-phenyl-1-phenylsulfinyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: Sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01457-9

  日期：1998.9

  Reaction of beta-mesyloxy sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) pheny] sulfoxides and aldehydes in two steps, with alkylmetal (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at -78 degrees C gave olefins in good to excellent yields. This reaction offers a sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ligand Exchange Reaction of Sulfoxides in Organic Synthesis. A Novel Method for Synthesizing Acetylenes from Carbonyl Compounds through β-Trifluoromethanesulfonyloxy Vinyl Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Haruko Matsuno、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1994.567

  日期：1994.3

  α-Sulfinyl ketones were prepared by the reaction of alkyl phenyl sulfoxide or chloromethyl p-tolyl sulfoxide with aldehydes or methyl esters in high yields, and were converted to acetylenes through β-trifluoromethanesulfonyloxy vinyl sulfoxides by the ligand exchange reaction of the sulfinyl group.

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。
• A Sulfoxide Version of the Julia–Lythgoe Olefination: A New Method for the Synthesis of Olefins from Carbonyl Compounds and Sulfoxides with Carbon–Carbon Coupling
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00585-8

  日期：2000.8

  Reaction of β-mesyloxy (or acetoxy) sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) phenyl sulfoxides and carbonyl compounds in two steps, with alkylmetals (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at low temperature gave olefins in good to excellent yields. When the β-hydroxy sulfoxides derived from arylaldehydes were treated with mesyl chloride in the presence of triethylamine, the sulfoxides directly gave E-olefins

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。