(2S,3aS,7aR)-7a-[3-(N-benzyloxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxycarbonyl-allyl]-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 365973-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aR)-7a-[3-(N-benzyloxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxycarbonyl-allyl]-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• CAS: 365973-31-5
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₁₀
• 分子量: 706.833
• InChiKey: FCGNMKJNEWDACU-XRVCZXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  137.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aR)-7a-[3-(N-benzyloxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxycarbonyl-allyl]-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以23.0 mg的产率得到(3S,6S,7aS,11aR)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-oxodecahydropyrido[2,1-i]indole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的基于天然脯氨酸的氨基酸和拟肽的实用立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，以制备N -Boc-1-八氢吲哚-2-羧酸（1-Oic）甲酯的顺式和反式立体异构体。合成序列的关键事件是合适的二烯丙基化脯氨酸衍生物的闭环易位。这是首次报道的反式融合异构体的实用合成方法。八氢吲哚核的功能化是通过电化学氧化，然后进行酸催化的烯丙基化，为制备反向二肽模拟物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00538-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-allyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 osmium (III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 98.84h， 生成 (2S,3aS,7aR)-7a-[3-(N-benzyloxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxycarbonyl-allyl]-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的基于天然脯氨酸的氨基酸和拟肽的实用立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，以制备N -Boc-1-八氢吲哚-2-羧酸（1-Oic）甲酯的顺式和反式立体异构体。合成序列的关键事件是合适的二烯丙基化脯氨酸衍生物的闭环易位。这是首次报道的反式融合异构体的实用合成方法。八氢吲哚核的功能化是通过电化学氧化，然后进行酸催化的烯丙基化，为制备反向二肽模拟物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00538-5