α-Benzyl-ω-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]octa[(R)-oxy(3-methyl-1-oxopropan-1,3-diyl)] | 178246-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Benzyl-ω-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]octa[(R)-oxy(3-methyl-1-oxopropan-1,3-diyl)]
• CAS: 178246-84-9
• 化学式: C₅₅H₇₄O₁₇Si
• 分子量: 1035.27
• InChiKey: RUWVFQUTPDUVNG-AIFNQDANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  219.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Benzyl-ω-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]octa[(R)-oxy(3-methyl-1-oxopropan-1,3-diyl)] 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷脂双层中PHB（= Poly [（R）-3-羟基丁酸]）的结构：三氟甲基标记的Oligo [（R）-3-羟基丁酸]衍生物的制备

  摘要：

  先前已证明（R）-3-羟基丁酸酯（OHB）的低聚物可通过脂质双层传输阳离子。离子迁移活性归因于疏水性聚集体或孔的形成，其已经通过结合有膜的荧光标记的OHB的荧光显微镜测量进行了鉴定。为了获得有关这些聚集体的更多信息，我们在这里描述通过固态19 F-NMR光谱技术进行结构研究的特定F标记的HB低聚物II – IV的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490222
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 α-Benzyl-ω-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]octa[(R)-oxy(3-methyl-1-oxopropan-1,3-diyl)]
  参考文献：
  名称：

  合成单分散剂线性化剂和寡聚物（R）-3-羟基黄油丁bis zu zu 128 Einheiten

  摘要：

  单分散的线性和环状低聚[（R）-3-羟基丁酸酯]，最多包含128个单体单元

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790311

文献信息

• On the Solution Structure of PHB: Preparation and NMR Analysis of Isotopically Labeled Oligo[(R)-3-hydroxybutanoic Acids] (OHBs)
  作者：Peter Waser、Magnus Rueping、Dieter Seebach、Elke Duchardt、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c

  日期：2001.6.13

  While the chain conformation of poly- and oligo[(R)-3-hydroxybutanoate] (PHB, OHB) is known to be 21- and 31-helical in stretched fibers and in the crystalline state, respectively (Fig. 2), the structure in solution is unknown. To be able to determine the NMR-solution structure, specifically labeled linear oligomers have been prepared: a 16-mer consisting of alternating pairs of fully 13C-labeled and

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY