(R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]butyric acid | 147963-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]butyric acid
• 英文别名: (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]butanoic acid；(R)-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid；(R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butanoic acid；(r)-3-(Tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid；(3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoic acid
• CAS: 147963-64-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: YTLLZVITAFKZAP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]butyric acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-benzyl-ω-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]{[(R)-oxy(3-[13C1]methyl-1-oxo[1,2,3-13C3]propane-1,3-diyl)]bis[(R)-oxy(3-methyl-1-oxopropane-1,3-diyl)]}
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  具有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸（β-缩氨酸）侧链的寡（3-羟基链烷酸）衍生物溶液中的合成和 NMR 分析：从 PHB 到β-肽再到 PHB 的完整循环

  摘要：

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of Monodisperse Macromolecular Bicyclic and dendritic compounds from (R)-3-hydroxybutanoic acid and benzene-1,3,5-tricarboxylic acid and analysis by fragmenting MALDI-TOF mass spectroscopy
  作者：Dieter Seebach、Guide F. Herrmann、Urs D. Lengweiler、Walter Amrein

  DOI：10.1002/hlca.19970800402

  日期：1997.6.30

  elemental analysis. Especially important is the analysis by mass spectrometry with the MALDI-TOF technique (Fig. 2), proving that the products are monodisperse; application of a new variation of this MS method (post source decay = PSD or fragment analysis by structural time of flight = FASTTM) allows for the observation of metastable fragment ions and, thus, is a tool for structural oligomer analysis (Fig

  如前所示，低聚和聚（β-羟基链烷酸酯）很容易形成具有ca的层状微晶。50-Å的厚度，对应于16个单元的链长（图1）。具有单分散的模型化合物，我们现在已经制备双环衍生物与三个平行（27 - 29）或两个平行和反平行链（68 - 70）由最多至16 3-羟基丁酸（3-HB）单元。我们还制备树枝状化合物（71 - 75，82 - 85）含有不可能被布置为在低聚（3-HB）链薄片; 支链单元由均苯三酸（＝苯-1,3,5-三羧酸）制备。到目前为止，没有一个准备好的样品能够形成晶体或包含适合单晶或粉末衍射X射线分析的晶畴。的末端脱保护的树枝状聚合物（74，75，和85）是多阴离子（最多12个CO 2 H基团）和可生物降解的。通过IR，1 H-和13 C-NMR，[α] D和元素分析已充分表征了大分子HB衍生物（分子量高达10150 Da）。尤其重要的是使用MALDI-TOF技术进行的质谱分析（图2），
• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Synthesis of Enantiopure Homoallylic Ethers by Reagent Controlled Facial Selective Allylation of Chiral Ketones
  作者：Lutz F. Tietze、Berthold Weigand、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Christian Bittner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9

  日期：2001.1.5

  The stereoselective allylation of chiral methyl ketones to give tertiary homoallylic ethers, which can easily be transformed into homoallylic alcohols, is described. Reaction of the enantiopure ketones 8a-d and the racemic ketones 26a-d with the norpseudoephedrine derivative 2 or ent-2 and allylsilane in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, led to a series of homoallylic

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。
• Synthesis and NMR Analysis in Solution of Oligo(3-hydroxyalkanoic acid) Derivatives with the Side Chains of Alanine, Valine, and Leucine (β-Depsides): Coming Full Circle from PHB toβ-Peptides to PHB
  作者：Matthias Albert、Dieter Seebach、Elke Duchardt、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1

  日期：2002.2

  hexa(3-hydroxyalkanoic acid) with the side chains of Val (HC), Ala (HB), Leu (HH), Val, Ala, Leu (from O- to C-terminus; 3) gave, on the NMR time-scale, no evidence for the presence of any significant amount of a 21- or a 31-helical conformation, comparable to those identified in stretched fibers of poly[(R)-3-hydroxybutanoic acid], or in lamellar crystallites and in single crystals of linear and cyclic oligo[(R)-3-hydroxybutanoic

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala
• Synthese monodisperser linearer und cyclischer Oligomere der (<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure mit bis zu 128 Einheiten
  作者：Urs D. Lengweiler、Monica G. Fritz、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790311

  日期：1996.5.8

  Monodisperse Linear and Cyclic Oligo[(R)-3-hydroxybutanoates] Containing up to 128 Monomeric Units

  单分散的线性和环状低聚[（R）-3-羟基丁酸酯]，最多包含128个单体单元