(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid (R)-2-carboxy-1-methyl-ethyl ester | 178246-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid (R)-2-carboxy-1-methyl-ethyl ester
• CAS: 178246-81-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: VUUPYIUVRJASLL-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid (R)-2-carboxy-1-methyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid (R)-2-((R)-2-carboxy-1-methyl-ethoxycarbonyl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成单分散剂线性化剂和寡聚物（R）-3-羟基黄油丁bis zu zu 128 Einheiten

  摘要：

  单分散的线性和环状低聚[（R）-3-羟基丁酸酯]，最多包含128个单体单元

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790311
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid (R)-2-carboxy-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成单分散剂线性化剂和寡聚物（R）-3-羟基黄油丁bis zu zu 128 Einheiten

  摘要：

  单分散的线性和环状低聚[（R）-3-羟基丁酸酯]，最多包含128个单体单元

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790311

文献信息

• Synthesis of Monodisperse Macromolecular Bicyclic and dendritic compounds from (R)-3-hydroxybutanoic acid and benzene-1,3,5-tricarboxylic acid and analysis by fragmenting MALDI-TOF mass spectroscopy
  作者：Dieter Seebach、Guide F. Herrmann、Urs D. Lengweiler、Walter Amrein

  DOI：10.1002/hlca.19970800402

  日期：1997.6.30

  elemental analysis. Especially important is the analysis by mass spectrometry with the MALDI-TOF technique (Fig. 2), proving that the products are monodisperse; application of a new variation of this MS method (post source decay = PSD or fragment analysis by structural time of flight = FASTTM) allows for the observation of metastable fragment ions and, thus, is a tool for structural oligomer analysis (Fig

  如前所示，低聚和聚（β-羟基链烷酸酯）很容易形成具有ca的层状微晶。50-Å的厚度，对应于16个单元的链长（图1）。具有单分散的模型化合物，我们现在已经制备双环衍生物与三个平行（27 - 29）或两个平行和反平行链（68 - 70）由最多至16 3-羟基丁酸（3-HB）单元。我们还制备树枝状化合物（71 - 75，82 - 85）含有不可能被布置为在低聚（3-HB）链薄片; 支链单元由均苯三酸（＝苯-1,3,5-三羧酸）制备。到目前为止，没有一个准备好的样品能够形成晶体或包含适合单晶或粉末衍射X射线分析的晶畴。的末端脱保护的树枝状聚合物（74，75，和85）是多阴离子（最多12个CO 2 H基团）和可生物降解的。通过IR，1 H-和13 C-NMR，[α] D和元素分析已充分表征了大分子HB衍生物（分子量高达10150 Da）。尤其重要的是使用MALDI-TOF技术进行的质谱分析（图2），
• On the Solution Structure of PHB: Preparation and NMR Analysis of Isotopically Labeled Oligo[(R)-3-hydroxybutanoic Acids] (OHBs)
  作者：Peter Waser、Magnus Rueping、Dieter Seebach、Elke Duchardt、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c

  日期：2001.6.13

  While the chain conformation of poly- and oligo[(R)-3-hydroxybutanoate] (PHB, OHB) is known to be 21- and 31-helical in stretched fibers and in the crystalline state, respectively (Fig. 2), the structure in solution is unknown. To be able to determine the NMR-solution structure, specifically labeled linear oligomers have been prepared: a 16-mer consisting of alternating pairs of fully 13C-labeled and

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY