(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(3-(ethoxycarbonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate | 1269204-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(3-(ethoxycarbonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[3-ethoxycarbonyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1269204-27-4
• 化学式: C₂₉H₃₃F₃O₉
• 分子量: 582.571
• InChiKey: ONBUJBDEPCHDMV-XAGHGKQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 、 丹酚 A 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 以62%的产率得到(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(3-(ethoxycarbonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自致幻剂天然产物 Salvinorin A 的环加成的阿片受体探针

  摘要：

  作为我们为更全面地了解新克罗丹二萜 Salvinorin A 的结构-活性关系而不断努力的一部分，我们通过 [4+2] Diels-Alder 环加成报告了独特环加合物的合成和生物学表征。微波辅助方法被开发并成功应用，有助于对化学敏感的 Salvinorin A 支架进行功能化。这证明了呋喃环的环加成和通过 Salvinorin A 骨架的微波辅助方法功能化的首次报道结果。本文产生的环加合物将吸电子取代基和庞大的芳族基团引入到 C-12 位置。通过将环加合物所具有的弯曲氧代降冰片二烯系统芳构化为平面苯环系统，探索了κ阿片类物质 (KOP) 受体空间。尽管羧酸二甲酯和羧酸二乙酯类似物5和6保留了对 KOP 受体的一些亲和力和选择性，并且是完全激动剂，它们的芳香化对应物13和14对 KOP 受体的亲和力降低。本文开发的方法标志着一种快速探索含呋喃天然产物的构效关系的新方法。

  DOI：

  10.1021/np1007872

文献信息

• Opioid Receptor Probes Derived from Cycloaddition of the Hallucinogen Natural Product Salvinorin A
  作者：Anthony Lozama、Christopher W. Cunningham、Michael J. Caspers、Justin T. Douglas、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/np1007872

  日期：2011.4.25

  salvinorin A, we report the synthesis and biological characterization of unique cycloadducts through [4+2] Diels−Alder cycloaddition. Microwave-assisted methods were developed and successfully employed, aiding in functionalizing the chemically sensitive salvinorin A scaffold. This demonstrates the first reported results for both cycloaddition of the furan ring and functionalization via microwave-assisted methodology

  作为我们为更全面地了解新克罗丹二萜 Salvinorin A 的结构-活性关系而不断努力的一部分，我们通过 [4+2] Diels-Alder 环加成报告了独特环加合物的合成和生物学表征。微波辅助方法被开发并成功应用，有助于对化学敏感的 Salvinorin A 支架进行功能化。这证明了呋喃环的环加成和通过 Salvinorin A 骨架的微波辅助方法功能化的首次报道结果。本文产生的环加合物将吸电子取代基和庞大的芳族基团引入到 C-12 位置。通过将环加合物所具有的弯曲氧代降冰片二烯系统芳构化为平面苯环系统，探索了κ阿片类物质 (KOP) 受体空间。尽管羧酸二甲酯和羧酸二乙酯类似物5和6保留了对 KOP 受体的一些亲和力和选择性，并且是完全激动剂，它们的芳香化对应物13和14对 KOP 受体的亲和力降低。本文开发的方法标志着一种快速探索含呋喃天然产物的构效关系的新方法。