N-[3-[(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoyl]phenyl]cyclopropanecarboxamide | 1401680-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[3-[(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoyl]phenyl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1401680-13-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: SQGNWPWTSKHMHD-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-[3-[(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoyl]phenyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶和酪氨酸酶抑制剂的N- {3- [3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- {3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.001

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of N-{3-[3-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-acryloyl]-phenyl}-benzamide/amide derivatives as xanthine oxidase and tyrosinase inhibitors
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Laxman K. Adsul、Hemant V. Chavan、Sadanand N. Shringare、Balaji L. Korbad、Shivkumar S. Jalde、Shrikant V. Lonikar、Shivraj H. Nile、Amol L. Shirfule

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.001

  日期：2012.9

  their in vitro xanthine oxidase (XO), tyrosinase and melanin production inhibitory activity. Most of the target compounds had more potent XO inhibitory activity than the standard drug (IC50 = 4.3–5.6 μM). Interestingly, compound 7q bearing cyclopropyl ring was found to be the most potent inhibitor of XO (IC50 = 4.3 μM). Molecular modelling study gave an insight into its binding modes with XO. Compounds

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- 3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。