Fmoc-D-thionoPhe-Gly-OH | 1313886-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-thionoPhe-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanethioyl]amino]acetic acid
• CAS: 1313886-78-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 460.554
• InChiKey: ZQGYBQFBDHOZRX-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-thionoPhe-Gly-OH 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 溴甲苯 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.56h， 生成 L-Val-L-Ala-D-Phe-SBn 、 L-Val-L-Ala-L-Phe-SBn
  参考文献：
  名称：

  Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters

  摘要：

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.

  DOI：

  10.1021/jo200497j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 劳森试剂 、 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Fmoc-D-thionoPhe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters

  摘要：

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.

  DOI：

  10.1021/jo200497j

文献信息

• Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters
  作者：Indrajeet Sharma、David Crich

  DOI：10.1021/jo200497j

  日期：2011.8.19

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.