methyl (2E,4E,6E,8R,9S,10Z)-11-iodo-6-methyl-8,9-bis((triethylsilyl)oxy)undeca-2,4,6,10-tetraenoate | 1610971-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E,8R,9S,10Z)-11-iodo-6-methyl-8,9-bis((triethylsilyl)oxy)undeca-2,4,6,10-tetraenoate
• CAS: 1610971-54-4
• 化学式: C₂₅H₄₅IO₄Si₂
• 分子量: 592.705
• InChiKey: MJPBGJNZEBRBMN-YLLNZONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E,8R,9S,10Z)-11-iodo-6-methyl-8,9-bis((triethylsilyl)oxy)undeca-2,4,6,10-tetraenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 potassium trimethylsilonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向诱导多能小 (iPS) 分子的创建：Heronamide C 型多烯大环内酰胺的模块化合成策略的建立及其构象和反应性分析

  摘要：

  通过合成 8-deoxyheronamide C ( 2 )建立了一种高度模块化的 Heronamide C 型多烯大环内酰胺合成策略。所开发的策略不仅能够实现 8-脱氧海洛因酰胺 C (2) 的全合成，而且能够统一合成四种名为“heronamidoids”的类海洛因酰胺分子 ( 5-8 )。Heronamidoids 的构象和反应性分析阐明：（1）C19 立体化学主要影响酰胺键的构象，导致两个多烯单元的排列发生变化和对光化学 [6π + 6π] 环加成的反应性，以及（2） C8，C9-二醇部分对于从heronamide C骨架转化为heronamide A型骨架很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01760
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8R,9S,10Z)-11-iodo-6-methyl-8,9-bis((triethylsilyl)oxy)undeca-2,4,6,10-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Heronamide C 的建议结构的全合成

  摘要：

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301487