3-amino-4'-bromoflavone | 92831-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-4'-bromoflavone
• 英文别名: 3-amino-2-(4-bromophenyl)-4H-chromen-4-one；3-amino-2-(4-bromophenyl)chromen-4-one
• CAS: 92831-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: SFCSVFWKJSJUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  425.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-amino-4'-bromoflavone 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LITKEI G.; PATONAY T.; PELI E., ORG. PREP. AND PROCED INT., 19,(1987) N 1, 44-48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-amino-4'-bromoflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2

文献信息

• The base-induced regioselective radical arylation of 3-aminochromone with aryl hydrazine
  作者：Nithya Murugesh、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/d0ob01689f

  日期：——

  A simple and efficient direct radical C-2 arylation of 3-aminochromone derivatives with aryl hydrazine is described. The aryl hydrazine acts as an initiator and source for the aryl radical via the cleavage of the C–N bond of aryl hydrazine. The reaction proceeds via a base-promoted single electron transfer (SET) pathway. The aryl radical abstracts a single electron from 3-aminochromone, which generates

  描述了用芳基肼对 3-氨基色酮衍生物进行简单有效的直接自由基 C-2 芳基化。芳基肼通过裂解芳基肼的 C-N 键作为芳基自由基的引发剂和来源。该反应通过碱促进的单电子转移 (SET) 途径进行。芳基从 3-氨基色酮中提取一个电子，生成 C 2基亚胺离子与芳基发生交叉偶联反应，该过程提供了一系列区域选择性的 2-芳基取代的 3-氨基色酮。