3-氨基-4H-色满-4-基 | 59507-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-氨基-4H-色满-4-基
• 英文名称: 3-amino-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-aminochromone；3-aminochromen-4-one
• CAS: 59507-94-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: KHHXAUPSBBQGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  272.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4H-色满-4-基 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MGLUR7 AGONIST COMPOUNDS FOR TREATING MGLUR7- REGULATED DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS AGONISTES DE MGLUR7 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES, TROUBLES OU ÉTATS RÉGULÉS PAR MGLUR7

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。本发明还提供了治疗至少一种与谷氨酸能和GABA能信号通路相关的疾病、紊乱或症状的方法，该信号通路完全或部分由代谢型谷氨酸受体7（mGluR7）调节，通过向受试者投药式(I)的化合物或其药用盐。该化合物可能是mGluR7的选择性激动剂，调节受试者中至少一种神经递质的释放。

  公开号：

  WO2018092921A1
• 作为产物：
  描述：

  1a,7a-dihydro-1H-chromeno[2,3-b]azirin-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30.3%的产率得到3-氨基-4H-色满-4-基
  参考文献：
  名称：

  Buggle, Katherine; Fallon, Bernadette, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2764 - 2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-catalyzed green synthesis of functionalized chromones: DFT mechanistic insights and <i>in vitro</i> activities in cancer cells
  作者：Nithya Murugesh、Jebiti Haribabu、Krishnamoorthy Arumugam、Chandrasekar Balachandran、Rajagopal Swaathy、Shin Aoki、Anandaram Sreekanth、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/c9nj02650a

  日期：——

  functionalization in one pot to obtain a library of compounds for anticancer activity. Among the investigated compounds, 2c (SVM-2), 4c (SVM-4) and 2d (SVM-9) show IC50 values of 5.18, 4.89 and 27.3 μM respectively in HeLa S3 cancer cells. Compound 5c (SVM-5) shows IC50 values of 13.3 and 14.2 μM in A549 and HeLa S3 cancer cells, respectively. Compounds 2c (SVM-2) and 4c (SVM-4) produce morphological changes

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa
• Discovery of New Chemical Entities for Old Targets: Insights on the Lead Optimization of Chromone-Based Monoamine Oxidase B (MAO-B) Inhibitors
  作者：Joana Reis、Fernando Cagide、Daniel Chavarria、Tiago Silva、Carlos Fernandes、Alexandra Gaspar、Eugenio Uriarte、Fernando Remião、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00527

  日期：2016.6.23

  The discovery of new chemical entities endowed with potent, selective and reversible monoamine oxidase-B inhibitory activity is a clinically relevant subject. Therefore, a small library of chromone derivatives was synthesized and screened towards human monoamine oxidase isoforms (hMAO-A and hMAO-B). The structure-activity relationships studies strengthen the importance of the amide spacer and the direct

  具有有效的，选择性的和可逆的单胺氧化酶-B抑制活性的新化学实体的发现是临床相关主题。因此，合成了一个很小的色酮衍生物文库，并针对人单胺氧化酶同工型（hMAO-A和hMAO-B）进行了筛选。构效关系的研究加强了酰胺间隔基的重要性，以及羰基与γ-吡喃酮环的直接连接以及环外环中间位和对位取代基的存在。最有效的MAO-B抑制剂是N-（3'-氯苯基）-4-氧代-4H-色烯-3-羧酰胺（20）（IC50 = 403 pM）和N-（3'，4'-二甲基苯基）- 4-氧代-4H-色烯-3-羧酰胺（27）（IC50 = 669 pM），分别作为竞争性和非竞争性可逆抑制剂。计算对接研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并为观察到的选择性和效力提供了理论依据。化合物27因其良好的毒理学特性和理化特性而脱颖而出，该特性指向血脑屏障通透性，因此是随后进行动物研究的有效候选物。
• The base-induced regioselective radical arylation of 3-aminochromone with aryl hydrazine
  作者：Nithya Murugesh、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/d0ob01689f

  日期：——

  A simple and efficient direct radical C-2 arylation of 3-aminochromone derivatives with aryl hydrazine is described. The aryl hydrazine acts as an initiator and source for the aryl radical via the cleavage of the C–N bond of aryl hydrazine. The reaction proceeds via a base-promoted single electron transfer (SET) pathway. The aryl radical abstracts a single electron from 3-aminochromone, which generates

  描述了用芳基肼对 3-氨基色酮衍生物进行简单有效的直接自由基 C-2 芳基化。芳基肼通过裂解芳基肼的 C-N 键作为芳基自由基的引发剂和来源。该反应通过碱促进的单电子转移 (SET) 途径进行。芳基从 3-氨基色酮中提取一个电子，生成 C 2基亚胺离子与芳基发生交叉偶联反应，该过程提供了一系列区域选择性的 2-芳基取代的 3-氨基色酮。
• Radical chain reactions of α-azido ketones with tributyltin hydride: reduction vs nitrogen insertion and 1,2-hydrogen shift in the intermediate N-stannylaminyl radicals
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi、Gianluca Calestani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00302-2

  日期：2002.4

  ketone decomposition products with loss of the chain-carrying tributyltin radical. The noteworthy occurrence of a quite uncommon radical 1,2-hydrogen-atom shift is considered to be largely due to consequent formation of a highly stable, captodative carbon-centred radical. In contrast with our previous N-stannylaminyl radicals produced from α-azido-β-keto esters, the present aminyl congeners give poor

  研究了各种无环和环状α-叠氮基酮与氢化三丁基锡的自由基链反应。衍生的N-（三丁基锡烷基）氨基自由基通常会发生H吸收反应，生成相应的胺，因此通过随后的自缩合反应形成对称的吡嗪，与从α碳到氮的1,2-H迁移竞争，从而导致α-亚氨基酮的分解产物，带有链的三丁基锡自由基的损失。值得注意的是，一个非常不常见的自由基1,2-氢原子移位的发生在很大程度上是由于随后形成了一个高度稳定的，可俘获的碳中心自由基。与我们以前的N相反α-叠氮基-β-酮酯产生的-stannylaminyl自由基，本发明的胺基同类物产生的氮插入酰胺/内酰胺的量很少（甚至根本没有），预计这是由于分子内三元环化到酮部分上而引起的通过β-断裂得到的烷氧基基团。可以推断，最终的开环碳自由基的足够稳定是区域特异性氮插入过程成功获得成功的主要因素。还提供了证据，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基自由基对α-叠氮基酮的酮氧的化学选择性攻击导致脱叠氮化作
• Process for the preparation of novel benzopyrane derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04216155A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  The present invention relates to novel benzopyrane derivatives, especially 3-oxaloamino-4-oxo-4H-1-benzopyrane derivatives of the formula I ##STR1## in which Ph is substituted or unsubstituted 1,2-phenylene, R is free, esterified or amidated carboxyl and R.sub.1 is hydrogen or a substituted or substituted hydrocarbon radical, in the free form or in the form of a salt, exhibit antiallergic activities and are accordingly useful as active ingredients of antiallergic pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，特别是公式I中的3-氧代酰基氨基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃衍生物：##STR1## 其中Ph是取代或未取代的1,2-苯撑基，R是自由的、酯化的或酰胺化的羧基，R.sub.1是氢或取代或取代的碳氢基，以自由形式或盐的形式，表现出抗过敏活性，并因此可用作抗过敏药物制剂的活性成分。