13β-hydroxyabieta-8(14),9(11)-dien-12-one | 1542802-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13β-hydroxyabieta-8(14),9(11)-dien-12-one
• CAS: 1542802-56-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: PZIWUMVNBFBXFZ-PWIZWCRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-hydroxyabieta-8(14),9(11)-dien-12-one 以160 mg的产率得到broussonetone A
  参考文献：
  名称：

  丹参转化根培养物中的两个新颖的abinetene二聚体

  摘要：

  Broussonetone A（1）和broussonetone B（2），两个新的二聚abietane二萜，已从发根农杆菌转化的Salvia broussonetii根培养物中分离得到。由光谱数据确定布鲁松酮A的结构，并通过X射线分析确认。该二聚体可以通过两个分子的13β-hydroxyabieta-8（14），9（11）-dien-12-一个分子的[4 + 2]-环加成而形成。布鲁松酮B的NMR数据表明，布鲁松酮A分子的B部分中的C-20甲基已被醛基取代。因此，通过在作为亲二烯体的13β-羟基松香-8（14），9（11）-dien-12-one和作为亲电子体的20-氧代衍生物之间进行类似的Diels Alder反应，可以形成布鲁索内酯B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.031
• 作为产物：
  描述：

  12-acetyldehydroabietane 在 甲醇 、 dimethyl (S)-2,2'-diiodyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 13β-hydroxyabieta-8(14),9(11)-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物（生物）合成中邻羟基喹啉的双周 Diels-Alder 二聚化：（+）-Maytenone 的仿生化学 6 步合成

  摘要：

  植物或微生物来源的许多天然产物来源于 2-烷基酚前体的酶促脱芳氧化作用成 6-烷基-6-羟基环六-2,4-二烯酮。这些所谓的邻羟基喹啉通过显着选择性的双周 Diels-Alder 反应发生环二聚。无论在这些天然产物生物合成的最后一步中是否涉及催化或定向蛋白的干预，邻羟基喹啉的这种环二聚化都可以在实验室中以相同的严格水平的位点特异性区域选择性和立体选择性进行化学复制。这种独特而统一的过程，其原理在于这些邻位化合物的固有化学反应性-羟基喹啉，在本文中通过这种天然环二聚体的结构最复杂和合成最具挑战性的例子之一的高效和生物启发的第一次化学合成来说明，双二萜（+）-梅藤酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202103410