4-(N-phthalimidomethyl)-1-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3-triazole | 1310539-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-phthalimidomethyl)-1-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1310539-83-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 429.435
• InChiKey: BZBHDBKAOLBJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 sodium azide 、 bis[(tetrabutylammoniumiodide)copper(I) iodide] 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(N-phthalimidomethyl)-1-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”反应合成新的1,2,3-三唑-萘二甲酰亚胺/邻苯二甲酰亚胺共轭物：DNA嵌入和细胞毒性研究

  摘要：

  癌症是一种复杂的疾病，涉及多种细胞途径的异常。当前的化学治疗药物主要设计用于靶向DNA和细胞分裂。因此，在本研究中，我们合成了一系列新的1,2,3-三唑-萘二甲酰亚胺/邻苯二甲酰亚胺共轭物，并评估了它们对所选人类癌细胞的体外细胞毒性。在测试的化合物中，其中一种显示出对A549肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50（半数最大抑制浓度）值为7.6±0.78μM。为了确定该化合物对细胞活力的影响，进行了cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和4'，6-二mid基-2-苯基吲哚（DAPI）染色研究。这些凋亡特征清楚地表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。进一步，

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180111

文献信息

• Synthesis of a new class of triazole-linked benzoheterocycles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Fernanda C. G Barbosa、Ronaldo N. de Oliveira

  DOI：10.1590/s0103-50532011000300025

  日期：——

  A new series of 1,2,3-triazole derivatives have been synthesized from phthalimides and terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of CuI. The present protocol affords 1,2,3-triazoles in moderate to good yields (44-89%).