2-(3'-丁烯基)-环庚酮 | 33015-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3'-丁烯基)-环庚酮
• 英文名称: 2-(3-buten-1-yl)-cycloheptanone
• 英文别名: 2-(3'-butenyl)-cycloheptanone；Cycloheptanone, 2-(3-buten-1-yl)-；2-but-3-enylcycloheptan-1-one
• CAS: 33015-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VKOGGZYZOPAFAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-丁烯基)-环庚酮 在 二氯二茂钛 、 collidine hydrochloride 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (cis-10-methyl-cis-bicyclo[5.3.0]dec-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Gansaeuer; Pierobon; Bluhm, Synthesis, 2001, # 16, p. 2500 - 2520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptanone dimethylhydrazone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3'-丁烯基)-环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Use of the Bifunctional Reagent (Z)-4-Iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene: A New Cyclohexenone Annulation Method

  摘要：

  本文介绍了一种基于双功能试剂 (Z)-4- 碘-1-(三丁基锡烷基)丁-1-烯 (6) 的环己烯酮环化新方法，并以底物 8 分别转化为环化产物 13 和 18 以及起始原料 19-23 分别转化为产物 34-38 为例进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1707

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 33. Generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 2 processes in which the dipolarophile is located within the oxime.
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87117-9

  日期：1991.1

  corresponding C-alkenyl nitrones which undergo an intramolecular cycloaddition. The cycloaddition can occur by one of two modes leading to either bridged- or fused-isoxazolidines. The latter is preferred in most cases except that of the C-(3-alkenyl) nitrone which gives exclusively the bridged-ring product and the C-(4-alkenyl)nitrones derived from N-allylpyrrole-2-carboxyaldehyde oxime which gives both bridged-

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。
• A Convenient Synthesis of Condensed Cyclopentane System. Annelation by Intramolecular 1,3-Dipolar Addition of Nitrones
  作者：Satoru Takahashi、Takenori Kusumi、Yoko Sato、Yoshinobu Inouye、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.1777

  日期：1981.6

  Intramolecular 1,3-dipolar addition reactions of nitrones were investigated. Four alkenyl nitrones were studied: 2-allyl-, 2-(3-butenyl)-, 2-(4-pentenyl)-, and 2-(9-decenyl)-N-methylcyclohexanimine N-oxides. Among these, 2-(3-butenyl)-N-methylcyclohexanimine N-oxide was found to cyclize most smoothly, giving a perhydroindene derivative as a single regio- and stereoisomer. A perhydroazulene derivative

  研究了硝酮的分子内 1,3-偶极加成反应。研究了四种烯基硝酮：2-烯丙基-、2-(3-丁烯基)-、2-(4-戊烯基)-和2-(9-癸烯基)-N-甲基环己胺N-氧化物。其中，发现 2-(3-丁烯基)-N-甲基环己胺 N-氧化物环化最顺利，得到作为单一区域和立体异构体的全氢茚衍生物。通过2-(3-丁烯基)-N-甲基环庚亚胺N-氧化物的环化获得全氢芴衍生物。
• Substituted hydrazulenones via cyclopropanone addition, cyclopropanol rearrangement, and a retroaldol/re-aldol sequence
  作者：Valérie Reydellet、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93365-9

  日期：——

  2-Substituted cycloheptanone enolates add to cyclopropanone to give adducts that undergo base-promoted rearrangement followed, in most cases, by a retroaldol/re-aldol sequence to give conjugated hydrazulenones that are substituted at a position γ to the carbonyl group.

  2-取代的环庚酮烯酸酯与环丙烷酮加成后，加成物会发生碱促进的重排，然后在大多数情况下，由逆醛醇/再醛醇序列产生在羰基γ位置被取代的共轭肼苯并酮。
• TAKAHASHI, SATORU;KUSUMI, TAKENORI;SATO, YOKO;INOUYE, YOSHINOBU;KAKISAWA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 6, 1777-1780
  作者：TAKAHASHI, SATORU、KUSUMI, TAKENORI、SATO, YOKO、INOUYE, YOSHINOBU、KAKISAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• Gansaeuer; Pierobon; Bluhm, Synthesis, 2001, # 16, p. 2500 - 2520
  作者：Gansaeuer、Pierobon、Bluhm

  DOI：——

  日期：——