cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 21559-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 21559-73-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: FDLAXPMYQUZWTM-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zemlyakov; Kur'yanov; Tsikalov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 393 - 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Hexyl, octyl, and cyclohexyl beta-glycosides and heptyl and cyclohexyl alpha-glycosides of muramyl dipeptide (MDP) were synthesized. Tests in vitro and in vivo revealed lower immunostimulating activities of MDP alpha-glycosides in comparison with the corresponding beta-glycosides and MDP itself. In the case of alkyl beta-glycosides, differences in hydrocarbon chain lengths (C-4-C-8) and in aglycone (aliphatic chain and aliphatic or aromatic ring) exerted no substantial effect on the immunostimulating activity.

  DOI：

  10.1023/a:1023944818406

文献信息

• Protecting Group Free Glycosidations Using <i>p</i>-Toluenesulfonohydrazide Donors
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1021/ol801232f

  日期：2008.8.21

  N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can be activated with NBS and then glycosidated with the desired

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。
• Mechanism of anomerization of cyclohexyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-2-(N-methylacetamido)-α- and β-d-hexopyranosides under reductive-cleavage conditions
  作者：Yu Mi Ahn、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00251-0

  日期：1996.12

  As expected, the fully methylated 1,2-trans-linked acetamido sugar derivatives were rapidly converted to their respective oxazolinium ions with all three promoters. Surprisingly, however, the fully methylated 1,2-cis-linked acetamido sugar derivatives were also converted to their respective oxazolinium ions, albeit at a much slower rate. In the latter case, evidence was obtained for anomerization

  摘要用葡萄糖，甘露聚糖和半乳糖构型的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-六吡喃糖的完全甲基化的环己基糖苷分别使用三个启动子之一，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，进行还原裂解。甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟化硼醚化物的混合物，或单独的三氟化硼醚化物的混合物。如所预期的，具有全部三个启动子的完全甲基化的1，2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物被迅速转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。然而，令人惊讶的是，尽管以慢得多的速度，完全甲基化的1，2-顺式连接的乙酰氨基糖衍生物也被转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。在后一种情况下，获得了证据证明可以异构化为1，在还原裂解条件下的2-反式连接的异构体。由于室温下在二氯甲烷中的异构化反应相对较慢，因此开发了一种改进的方法，其中该反应在70°C下于1,2-二氯乙烷中进行。使用改进的方法，将所有1,2-顺式和1,2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物迅速转化为它们各自的恶唑啉离子，随后用无水甲醇淬灭反应，得到各自的1
• Stereoselective protecting-group-free synthesis of alkyl glycosides using dibenzyloxy triazine type glycosyl donors
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Marina Nagaki、Sachie Saito、Masashi Saito、Xin-shan Ye、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108940

  日期：2023.12

  key step for the synthesis of sugar-containing molecules such as glycolipids. However, traditional carbohydrate chemistry is characterized by extensive use of protective groups, resulting in laborious manipulations and poor atom economy. Here, we present a protecting-group-free glycosylation strategy employing dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl glycosides (DBT-glycosides) as glycosyl donors. The DBT-glycosyl

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。
• Anomeric C19-steroid N-acetylglucosaminides
  作者：Gerd Sauer、Michio Matsui、Roland Bloch、Julia S. Liang、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/jo01263a066

  日期：1969.11
• Zemlyakov; Kur'yanov; Tsikalov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 393 - 397
  作者：Zemlyakov、Kur'yanov、Tsikalov、Chirva

  DOI：——

  日期：——