methyl 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1394825-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• CAS: 1394825-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: DGCBQYTXHTXSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (-)-psychotriasine
  参考文献：
  名称：

  DMSO/Tf₂O-mediated cross-coupling of tryptamine with substituted aniline to access C3a–N1′-linked pyrroloindoline alkaloids

  摘要：

  已开发了将色胺与取代苯胺进行交叉偶联，形成C3a-氮键连结的吡咯吲哚类化合物，通过色胺与DMSO/Tf₂O的连续环化和3a-吡咯吲哚硫代阳离子中间体与苯胺的取代反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00190k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 、 3-溴丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  顺序亲电三氟甲烷磺酰化-色胺衍生物的环化：C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的合成

  摘要：

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo3013385

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• Enantioselective Synthesis of 3a-Amino-Pyrroloindolines by Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomative Amination of Tryptamines
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Zhong-Bo Zheng、Yong Tang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201508570

  日期：2016.1.11

  A direct asymmetric dearomative amination of tryptamines with O‐(2,4‐dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) was achieved using CuBr‐bisoxazoline complex as a catalyst, affording 3a‐amino‐pyrroloindolines in good to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of this method was demonstrated in the total synthesis of (−)‐psychotriasine in a highly concise

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。
• C 2-Symmetric Chiral Sulfoxide-Mediated Intermolecular Interrupted Pummerer Reaction for Enantioselective Construction of C3a-Substituted Pyrroloindolines
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masanori Tayu、Yui Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1560548

  日期：——

  The first example of an enantioselective intermolecular interrupted Pummerer reaction has been developed by the utilization of a C 2-symmetric chiral sulfoxide. The reaction was used for the enantioselective synthesis of C3a-substituted pyrroloindolines in a one-pot procedure starting from tryptamine. The synthetic utility of the reaction was further demonstrated by its application to the highly concise

  对映选择性分子间间断Pummerer 反应的第一个例子是利用C 2 对称手性亚砜开发的。该反应用于在从色胺开始的一锅法中对映选择性合成 C3a 取代的吡咯并二氢吲哚。该反应在 (+)-psychotriasine 的高度简洁全合成中的应用进一步证明了该反应的合成效用。
• 二聚色胺类化合物及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112250684A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的二聚色胺类化合物，取代基R1、R3代表氢、烷基、烷氧基、卤素；R2代表氢、烷基、苄基、烯丙基、异戊烯基；R4代表烷基、叠氮、氨基碳酸甲酯、氨基碳酸叔丁酯、氨基碳酸烯丙酯、邻苯二甲酰亚胺、邻硝基苯磺酰胺；R5代表碳酸酯和磺酰基保护基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其采用底物3‑溴氧化吲哚和取代色胺衍生物在手性催化剂作用下进行不对称去芳构化反应，构建所述二聚色胺类化合物中连续的手性季碳C3a‑C3a’键。本发明首次采用该合成方法制备多种二聚色胺类化合物，具有产率高、对映选择性高、非对映选择性高、易分离等优点。