叔-丁基[(1S,2S,4R)-1-苯甲基-5-{[(1S)-1-{[(1S)-1-苯甲基-2-吗啉-4-基-2-羰基乙基]氨基甲酰}-2-甲基丙基]氨基}-2-羟基-5-羰基-4-(2,3,4-三甲氧苄基)戊基]氨基甲酸酯 | 165453-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 叔-丁基[(1S,2S,4R)-1-苯甲基-5-{[(1S)-1-{[(1S)-1-苯甲基-2-吗啉-4-基-2-羰基乙基]氨基甲酰}-2-甲基丙基]氨基}-2-羟基-5-羰基-4-(2,3,4-三甲氧苄基)戊基]氨基甲酸酯
• 英文名称: Carbamic acid, (2-hydroxy-5-((2-methyl-1-(((2-(4-morpholinyl)-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl)amino)carbonyl)propyl)amino)-5-oxo-1-(phenylmethyl)-4-((2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl)pentyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (1S-(1R*,2R*,4S*,5(R*(R*))))-
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-6-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-6-oxo-1-phenyl-5-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 165453-97-4
• 化学式: C₄₅H₆₂N₄O₁₀
• 分子量: 819.008
• InChiKey: SBMIOJBPBLXZQT-BEJGRMFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1013.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-缬氨酰-苯基丙氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 叔-丁基[(1S,2S,4R)-1-苯甲基-5-{[(1S)-1-{[(1S)-1-苯甲基-2-吗啉-4-基-2-羰基乙基]氨基甲酰}-2-甲基丙基]氨基}-2-羟基-5-羰基-4-(2,3,4-三甲氧苄基)戊基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602

文献信息

• Synthesis of Potent and Orally Active HIV-Protease Inhibitors
  作者：Hans-Georg Capraro、Guido Bold、Alexander Fässler、Robert Cozens、Thomas Klimkait、Janis Lazdins、Jürgen Mestan、Bernard Poncioni、Johannes L. Rösel、David Stover、Marc Lang

  DOI：10.1002/ardp.19963290602

  日期：——

  A series of potent HIV‐protease inhibitors has been prepared. Several of the newly synthesized compounds showed high plasma levels after oral administration to animals. Based on the overall biological profile, CGP 61755 was chosen for further preclinical evaluation. For this compound, a 10 step synthesis potentially suitable for large scale production was developed.

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。