N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide | 1266727-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide
• CAS: 1266727-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₈O₄
• 分子量: 334.294
• InChiKey: WXDIARQKJNWOGV-GRIPGOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  位点特异性 2'-叠氮基修饰 RNA 的化学合成及其在生物偶联和 RNA 干扰中的潜在应用

  摘要：

  2'-N 3 -RNA——一种出色的生物学工具：已经在 siRNA 中测试了 30 多种不同类型的修饰，希望能提高它们作为潜在治疗剂的性能。2'-叠氮基修饰的 RNA 可能因其具有挑战性的合成而被忽视。在这里，我们介绍了具有位点特异性 2'-叠氮基团的 RNA 的固相合成，并证明了其在 siRNA 和生物偶联应用中的突出潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000646
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-((6aR,8R,9R,9aS)-9-azido-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  位点特异性 2'-叠氮基修饰 RNA 的化学合成及其在生物偶联和 RNA 干扰中的潜在应用

  摘要：

  2'-N 3 -RNA——一种出色的生物学工具：已经在 siRNA 中测试了 30 多种不同类型的修饰，希望能提高它们作为潜在治疗剂的性能。2'-叠氮基修饰的 RNA 可能因其具有挑战性的合成而被忽视。在这里，我们介绍了具有位点特异性 2'-叠氮基团的 RNA 的固相合成，并证明了其在 siRNA 和生物偶联应用中的突出潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000646