2-p-Tolylazo-phenol | 20773-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-p-Tolylazo-phenol
• 英文别名: 2'-Oxy-4-methyl-azobenzol；Toluol-(4azo2)-phenol；2-p-Toluolazo-phenol；2-Hydroxy-4'-methyl-azobenzol；6-[2-(4-Methylphenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 20773-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: MCMBMZFQJQBLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  362.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium chloride 、 水 、 2-p-Tolylazo-phenol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乙烷,三氯氟- 、 2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylazobenzol 在 氯化锑(V) 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-p-Tolylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  乙氧基苯-SbCl 5配合物的合成及其选择性邻壁重排

  摘要：

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80162-1

文献信息

• <b>The Wallach Rearrangement. I. The Behavior of 4-Substituted Azoxybenzenes in Strongly Acidic Solution</b>
  作者：Chi-Sun. Hahn、H. H. Jaffe

  DOI：10.1021/ja00865a013

  日期：1962.3

  The rearrangement reaction of azoxybenzenes into hydroxyazobenzenes in strongly acidic solution has been studied by an U. V. spectrophotometric method and by isolation of the rearranged compound. In all cases under investigation, it appeared that the oxygen atom in the azoxy group migrated to the unsubstituted ring, depending neither on the substituent already present in the other ring, nor on the

  通过紫外分光光度法和重排化合物的分离研究了偶氮苯在强酸性溶液中重排为羟基偶氮苯的反应。在所研究的所有情况下，似乎偶氮氧基中的氧原子迁移到未取代的环上，这既不取决于另一个环中已经存在的取代基，也不取决于氧原子与合适位置之间的距离；而氧迁移到的开环中的邻位或对位位置取决于另一个环中已经存在的取代基。在除 - 和 -4- 甲基偶氮苯之外的所有化合物中，氧原子迁移到对位。在和-4-甲基偶氮苯的情况下，氧原子迁移到未取代环的邻位。
• Facile Photorearrangement of Some Crowded Azoxyarenes via Two Concurrent Pathways
  作者：Masao Okubo、Hayato Hyakutake、Naoki Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3005

  日期：1988.8

  Naphthalene-1-ONN-azoxybenzenes and some unsymmetrically ortho-substituted ONN- and NNO-azoxybenzenes were prepared, and their photochemical behavior in ethanol was compared. The crowded azoxyarenes tend to undergo a facile Wallach rearrangement via the known azoxy-ortho oxygen mirgation and a concurrent pathway involving ONN–NNO isomerization. The relative contribution of the two pathways was affected by substituents.

  研究人员制备了萘-1-ONN-氮氧苯和一些不对称正交取代的ONN-和 NNO-氮氧苯，并比较了它们在乙醇中的光化学行为。受挤压的偶氮氧苯往往会通过已知的偶氮氧-正交氧镜像反应和同时涉及 ONN-NNO 异构化的途径进行简单的 Wallach 重排。这两种途径的相对贡献受取代基的影响。
• Bigiavi; Sabatelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 561
  作者：Bigiavi、Sabatelli

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of the Wallach Rearrangement
  作者：Shigeru Oae、Tsugio Fukumoto、Masayuki Yamagami

  DOI：10.1246/bcsj.36.601

  日期：1963.5