(-)-地芰普内酯 | 5989-02-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (-)-地芰普内酯
• 中文别名: 地芰普内酯
• 英文名称: (+/-) loliolide
• 英文别名: (+/-)-loliolide；DL-loliolide；(+/-)-Loliolid；Loliolide；(6S,7aR)-6-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 5989-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XEVQXKKKAVVSMW-WRWORJQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153℃
• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• LogP：
  0.610 (est)
• 保留指数：
  3228
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟和香料烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备方法

烟草: OR,26; FC,9。

合成制备方法

烟草：OR，26；FC，9。

用途简介

（此处内容为空）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-地芰普内酯 生成 脱氢地芰普内酯
  参考文献：
  名称：

  PAPANOV, G.;MALAKOV, P., NAUCH. TR. XIM. PLOVDIV. UNIV., 24,(1986) N 1, S. 203-208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-)-地芰普内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Loliolide, Actinidiolide, Dihydroactinidiolide, and Aeginetolide via Cerium Enolate Chemistry

  摘要：

  Loliolide, aeginetolide, actinidiolide, and dihydroactinidiolide were synthesized in racemic form from a single common intermediate, prepared through the 1,2 addition of the cerium enolate of ethyl acetate to 2,6,6-trimethylcylohexenone.

  DOI：

  10.1021/jo0611566

文献信息

• [EN] NOVEL SESQUITERPENOID STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE STAT3 SESQUITERPÉNOÏDES
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2014205416A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present disclosure provides a method of purifying pharmaceutical compositions consisting essentially of STAT3 inhibitors from a mixture of compounds, pharmaceutical compositions comprising STAT3 inhibitors used to inhibit STAT3 in tumor cells, and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of use. The present disclosure features, in some embodiments, novel, potent and selective STAT3 inhibitors, including sesquiterpene lactone inhibitors.

  本公开提供了一种从化合物混合物中纯化主要由STAT3抑制剂组成的药物组合物的方法，所述药物组合物包括用于抑制肿瘤细胞中的STAT3的STAT3抑制剂，以及其某些药用可接受的盐，以及使用方法。本公开在某些实施例中具有新颖、强效和选择性的STAT3抑制剂，包括倍半萜内酯抑制剂。
• Stereocontrolled Syntheses of Carotenoid Oxidative Metabolites, (−)-Loliolide, (−)-Xanthoxin, and Their Stereoisomers
  作者：Masako Kuba、Noriyuki Furuichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2002.1248

  日期：2002.12

  We achieved the stereocontrolled syntheses of (−)-loliolide, (−)-xanthoxin, and their stereoisomers from (+)- or (−)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene through the corresponding syn and anti-epoxides, respectively, which were obtained by utilizing the highly diastereoselective Sharpless asymmetric epoxidation or mCPBA oxidation.

  我们通过相应的合成实现了 (-)-loliolide、(-)-xanthoxin 及其立体异构体的立体控制合成，包括 (+)- 或 (-)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene和抗环氧化物，它们分别是通过利用高度非对映选择性的 Sharpless 不对称环氧化或 mCPBA 氧化获得的。
• UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20140243404A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is:

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：
• Synthese du (±) loliolide par polycyclisation de l'acide homogeranique.
  作者：Francis Rouessac、Henri Zamarlik、Noupko Gnonlonfoun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81895-x

  日期：1983.1

  A new synthesis of (±) loliolide [(6S,7 aR)-6-hydroxy-4,4,7a-triméthyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2 (4H)-one] was achieved from pure homogeranic acid in a stereospecific fashion. The intermediate ethylenic lactone was converted to the racemate of loliolide dihydrololiolide thereby providing a simple route to these compounds.

  从纯天竺葵中获得了新的（±）氯碘内酯[（6S，7 aR）-6-羟基-4,4,7a-三苯甲基-5,6,7,7a-四氢苯并呋喃2（4H）-一个]的合成。酸以立体定向方式存在。中间体烯属内酯被转化为loliolide二氢loliolide的外消旋体，从而为这些化合物提供了简单的途径。
• Sesquiterpenoid STAT3 inhibitors
  申请人：University of Hawaii

  公开号：US10800790B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present disclosure provides a method of purifying pharmaceutical compositions consisting essentially of STAT3 inhibitors from a mixture of compounds, pharmaceutical compositions comprising STAT3 inhibitors used to inhibit STAT3 in tumor cells, and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of use.

  本公开提供了一种从化合物混合物中纯化主要由STAT3抑制剂组成的药物组合物的方法、包含用于抑制肿瘤细胞中STAT3的STAT3抑制剂的药物组合物及其某些药学上可接受的盐，以及使用方法。