2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂卓 | 318237-73-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂卓
• 中文别名: 2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑[4,5-d][1]苯并氮杂卓；1,4,5,6-四氢-2-甲基-咪唑并[4,5-d][1]苯氮杂卓；2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-D][1]苯并氮杂卓
• 英文名称: 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzazepine
• 英文别名: 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-1,3,6-triaza-benzo[e]azulene；2-methyl-3,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzazepine
• CAS: 318237-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD11046543
• 分子量: 199.255
• InChiKey: QUNIZYMESYDMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 ºC
• 沸点：
  529.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂卓 在 镍 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 盐酸考尼伐坦
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to YM087, an Arginine Vasopressin Antagonist

  摘要：

  A new synthesis of N-{4-[(2-methyl-4,5-dihydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-yl)carbonyl]phenyl}biphenyl-2-carboxamide monohydrochloride (1, YM087) via new imidazobenzazepine intermediates is described. This method remarkably improves the overall yield of 1 compared to the original synthesis providing a more safe, reliable and cost-efficient approach to 1.

  DOI：

  10.3987/com-04-10025
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to YM087, an Arginine Vasopressin Antagonist

  摘要：

  A new synthesis of N-{4-[(2-methyl-4,5-dihydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-yl)carbonyl]phenyl}biphenyl-2-carboxamide monohydrochloride (1, YM087) via new imidazobenzazepine intermediates is described. This method remarkably improves the overall yield of 1 compared to the original synthesis providing a more safe, reliable and cost-efficient approach to 1.

  DOI：

  10.3987/com-04-10025
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂卓 、 4-[(2-苯基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯 在 2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂卓 作用下， 生成 盐酸考尼伐坦
  参考文献：
  名称：

  Drugs. Fut. 2000, 25, 1121-1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Scalable Process for the Synthesis of 2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-<i>d</i>][1]benzazepine Monohydrate and 4-[(Biphenyl-2-ylcarbonyl)amino]benzoic Acid:  Two New Key Intermediates for the Synthesis of the AVP Antagonist Conivaptan Hydrochloride
  作者：Takashi Tsunoda、Atsuki Yamazaki、Toshiyasu Mase、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/op050061n

  日期：2005.9.1

  the “side chain” precursor molecule, which is the second key intermediate. These advances revolve around the acylation of an unprotected amino benzoic acid and subsequent high-yield telescoped processes for the synthesis of 4-[(biphenyl-2-ylcarbonyl)amino]benzoic acid. This novel method leads to a 4-fold increase in the overall yield of the target materials, circumvents the restricted synthetic intermediates

  已经开发了双血管加压素受体拮抗剂盐酸康尼普坦的多千克合成方法。该方法依赖于在过程的最后阶段引入操作简单的化学物质，此时通过结晶分离的两个关键中间体发生反应以组装最终分子。已经开发了用于合成第一关键胺水合物中间体的三阶段序列，并且在此描述了原始方法的修改。在确定通往“侧链”前体分子（这是第二个关键中间体）的最终途径方面，已经进行了重大的战略改进。这些进展围绕未保护的氨基苯甲酸的酰化作用和随后的4-[（（联苯基-2-基羰基羰基）氨基]苯甲酸的高产率伸缩方法。
• Vasopressin V1a Antagonists
  申请人：Batt Andrzej Roman

  公开号：US20090029965A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1 a . Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括一般式1a所示的化合物。根据本发明的化合物是抗利尿激素V1a受体拮抗剂。该化合物的制药组合物可用于治疗痛经。
• VASOPRESSIN V1A ANTAGONISTS
  申请人：BATT ANDRZEJ ROMAN

  公开号：US20120101082A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括通用式1a。本发明的化合物是加压素V1A受体拮抗剂。该化合物的药物组成物可用于治疗痛经。
• Vasopressin V1a antagonists
  申请人：Vantia Limited

  公开号：US08202858B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些通式1a的化合物。根据本发明的化合物是加压素V1a受体拮抗剂。所述化合物的药物组合物可用于治疗痛经。
• Vasopressin v1a antagonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：EP1632494A1

  公开（公告）日：2006-03-08

  The present invention concerns compounds according to general formula 1. Compounds according to the invention are vasopressin V1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of primary dysmenorrhoea.

  本发明涉及通式 1 的化合物。根据本发明的化合物是血管加压素 V1a 受体拮抗剂。该化合物的药物组合物可用于治疗原发性痛经。