2-<6'-(3''-nitropropanoyl)-β-D-glucopyranosyl>-3-isoxazolin-5-one | 83566-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<6'-(3''-nitropropanoyl)-β-D-glucopyranosyl>-3-isoxazolin-5-one
• 英文别名: 2-[6′-(3″-nitropropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-isoxazolin-5-one；2-[6'-(3''-nitropropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-isoxazolin-5-one；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-oxo-1,2-oxazol-2-yl)oxan-2-yl]methyl 3-nitropropanoate
• CAS: 83566-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₁₀
• 分子量: 348.266
• InChiKey: ATRSDXLVPDHHDI-UJDFUTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-<6'-(3''-nitropropanoyl)-β-D-glucopyranosyl>-3-isoxazolin-5-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以6 mg的产率得到3-Nitro-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(5-oxo-5H-isoxazol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  葫芦科幼虫和成虫的化学防御

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80038-0
• 作为产物：
  描述：

  在 immobilized Candida antarctica Lipase B 、 三氯化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 203.0h， 生成 2-<6'-(3''-nitropropanoyl)-β-D-glucopyranosyl>-3-isoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联反应合成异恶唑啉-5-酮苷

  摘要：

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4023155

文献信息

• Synthesis of Isoxazolin-5-one Glucosides by a Cascade Reaction
  作者：Tobias Becker、Helmar Görls、Gerhard Pauls、Roland Wedekind、Marco Kai、Stephan H. von Reuß、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo4023155

  日期：2013.12.20

  A novel synthetic route was developed for the construction of isoxazolin-5-one glucosides using a cascade reaction. An X-ray crystal structure analysis of a isoxazolin-5-one glucoside confirmed the structure and stereochemistry of the heterocycle. The properties of the α- and β-anomers of the isoxazolin-5-one glucosides were compared. The first synthesis of 2-[6′-(3″-nitropropanoyl)-β-d-glucopyran

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。
• Chemical defence in chrysomelid larvae and adults
  作者：J.M. Pasteels、J.C. Braekman、D. Daloze、R. Ottinger

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80038-0

  日期：1982.1