4-甲氧基-8-硝基喹啉 | 89770-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-8-硝基喹啉
• 中文别名: 4-吡啶羧酸,2-氨基-3-氰基-5,6-二甲基-,甲基酯
• 英文名称: 4-Methoxy-8-nitro-chinolin
• 英文别名: 4-Methoxy-8-nitroquinoline
• CAS: 89770-28-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00454424
• 分子量: 204.185
• InChiKey: FVNHDPDHZDTVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-8-硝基喹啉 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-N-(4-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituent-dependent fluorescent sensors for zinc ions based on carboxamidoquinoline

  摘要：

  一系列基于羧酰胺喹啉的荧光传感器（AQZ家族）被合成并表征。AQZ家族成员在水中的溶解性很高，并通过在水中缓冲溶液中增强的荧光显示出对Zn²⁺的良好选择性。通过在喹啉环上引入不同的取代基，荧光信号可以在结合Zn²⁺时从双波长比率变化调整到单一波长强度的变化。使用这些传感器可以检测到10⁻⁵至10⁻⁶M的自由Zn²⁺浓度。取代基及其在喹啉环上的位置变化影响了它们对Zn²⁺的敏感性，但对Zn²⁺的亲和力影响不大。

  DOI：

  10.1039/c2dt31139a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-甲氧基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环硝基芳基的可见光催化还原为抗坏血酸还原剂的苯胺

  摘要：

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01205

文献信息

• The Synthesis of Some 8-Aminoquinolines¹
  作者：Robert H. Baker、Charles J. Albisetti、R. M. Dodson、Gerald R. Lappin、Byron Riegel

  DOI：10.1021/ja01212a042

  日期：1946.8
• 349. Derivatives of 4-chloro- and 6-nitro-quinoline
  作者：J. C. E. Simpson、P. H. Wright

  DOI：10.1039/jr9480001707

  日期：——
• Heterocyclic Basic Compounds. X. 4,8-Diaminoquinoline and Derivatives
  作者：R. W. Gouley、G. W. Moersch、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01194a044

  日期：1947.2
• Substituent-dependent fluorescent sensors for zinc ions based on carboxamidoquinoline
  作者：Yu Zhang、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Shicheng Xu、Zhihui Xu、Libo Zheng、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c2dt31139a

  日期：——

  A series of carboxamidoquinoline-based fluorescent sensors (the AQZ family) were synthesized and characterized. The AQZ family members were highly soluble in water and showed good selectivity for Zn2+via enhanced fluorescence in aqueous buffer solution. Fluorescence signals could be tuned from dual-wavelength ratiometric changes to changes in the intensity of a single wavelength upon binding Zn2+ through the introduction of different substituents onto the quinoline ring. Concentrations of free Zn2+ of 10−5–10−6 M could be detected using the sensors. Changes of substituents and their positions on the quinoline ring influenced the sensitivity for Zn2+, but had little effect on Zn2+ affinities.

  一系列基于羧酰胺喹啉的荧光传感器（AQZ家族）被合成并表征。AQZ家族成员在水中的溶解性很高，并通过在水中缓冲溶液中增强的荧光显示出对Zn²⁺的良好选择性。通过在喹啉环上引入不同的取代基，荧光信号可以在结合Zn²⁺时从双波长比率变化调整到单一波长强度的变化。使用这些传感器可以检测到10⁻⁵至10⁻⁶M的自由Zn²⁺浓度。取代基及其在喹啉环上的位置变化影响了它们对Zn²⁺的敏感性，但对Zn²⁺的亲和力影响不大。
• Visible-Light-Photocatalyzed Reductions of N-Heterocyclic Nitroaryls to Anilines Utilizing Ascorbic Acid Reductant
  作者：Aleksandar R. Todorov、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01205

  日期：2019.5.17

  A photoreductive protocol utilizing [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst, blue light LEDs, and ascorbic acid (AscH2) has been developed to reduce nitro N-heteroaryls to the corresponding anilines. Based on experimental and computational results and previous studies, we propose that the reaction proceeds via proton-coupled electron transfer between AscH2, photocatalyst, and the nitro N-heteroaryl. The method

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。