1,1-dimethyl-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carbaldehyde | 866314-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carbaldehyde
• 英文别名: 1,1-dimethyl-1a,6-dihydrocyclopropa[a]indene-6a-carbaldehyde
• CAS: 866314-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DVSRHJHOWSEBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carbaldehyde 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 、 phosphorus (III) oxychloride 、 TEA 、 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到5-(1,1-dimethyl-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143