1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-vinylpiperidine-1,2-dicarboxylate | 875587-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-vinylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-ethenylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 875587-38-5
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 571.789
• InChiKey: LYARARHXMBXXMR-CKIYMEHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-vinylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (5S,8R,8aS)-8-ethyl-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-vinylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型共轭加成灵活合成5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱

  摘要：

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14858862342223

文献信息

• Synthesis of poison-frog alkaloids 233A, 235U, and 251AA and their inhibitory effects on neuronal nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Naoki Toyooka、Soushi Kobayashi、Dejun Zhou、Hiroshi Tsuneki、Tsutomu Wada、Hideki Sakai、Hideo Nemoto、Toshiyasu Sasaoka、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.045

  日期：2007.11

  We previously reported that the synthetic quinolizidine 1-epi-2071 is a relatively selective blocker of 0 nicotinic acetylcholine receptors. We now synthesized the analogous poison frog alkaloids 233A, 235U, and 251AA, and investigated the biological activities at two major types of neuronal nicotinic receptors. Electrophysiological study showed that the alkaloid 233A blocked alpha 7 and alpha 4 beta 2 currents with similar potencies. Alkaloids 235U and 251AA also showed similar potencies for blockade of a7 and alpha 4 beta 2 currents. Thus, based on these studies, it would appear that C4 substituents greater in length than the allyl of 1-epi-2071 reduce alpha 7-potency without affecting alpha 4 beta 2-potency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。
• Enantioselective syntheses of poison-frog alkaloids: 219F and 221I and an epimer of 193E
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.046

  日期：2006.1

  Enantioselective syntheses of indolizidines (−)-219F and (−)-221I have been achieved and the relative stereochemistries of natural 219F and 221I were determined by the present synthesis. A levorotatory indolizidine, corresponding to one proposed structure for 193E, was also synthesized, but was found to differ from 193E. It seems likely that natural 193E is the 8-epimer of the synthesized indolizidine

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。