phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-vinylpiperidine-1-carboxylate | 875587-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-ethenyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 875587-39-6
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄Si
• 分子量: 543.778
• InChiKey: IWTGDARUWKGYTG-XHWIWGEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (5S,8R,8aS)-8-ethyl-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型共轭加成灵活合成5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱

  摘要：

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14858862342223

文献信息

• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。
• Enantioselective syntheses of poison-frog alkaloids: 219F and 221I and an epimer of 193E
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.046

  日期：2006.1

  Enantioselective syntheses of indolizidines (−)-219F and (−)-221I have been achieved and the relative stereochemistries of natural 219F and 221I were determined by the present synthesis. A levorotatory indolizidine, corresponding to one proposed structure for 193E, was also synthesized, but was found to differ from 193E. It seems likely that natural 193E is the 8-epimer of the synthesized indolizidine

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。