(4S,1'R)-4-[3'-benzyloxy-1'''-(2''-hydroxy-ethyl)-propyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 930587-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'R)-4-[3'-benzyloxy-1'''-(2''-hydroxy-ethyl)-propyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(3R)-1-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 930587-03-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅
• 分子量: 393.524
• InChiKey: MNANHMFYWMTZJB-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-4-[3'-benzyloxy-1'''-(2''-hydroxy-ethyl)-propyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.5h， 生成 (2S,3'S,2''S,3''R)-2-(3'-{[1''-tert-butoxycarbonyl-3''-(2'''-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-pyrrolidine-2''-carbonyl]-amino}-2'-oxo-piperidin-1'-yl)-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S)-4-[1'-(2''-hydroxy-ethyl)-allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,1'R)-4-[3'-benzyloxy-1'''-(2''-hydroxy-ethyl)-propyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020