7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione | 72880-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione
• 英文别名: endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione；endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione；(1R,2S,7R,8S)-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 72880-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FMSXKPLXOLQFKD-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.17h， 生成 (+/-)-endo-9α,10α-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基呋喃和苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100106044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfuran 、 对苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基呋喃和苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100106044

文献信息

• Cycloaddition of 3,4-Dimethoxyfuran with 1,4-Benzoquinones under High Pressure
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Ko??gluk、Marek Tkacz、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660122

  日期：1983.2.2

  High-pressure cycloaddition of 3,4-dimethoxyfuran with 1,4-benzoquinone, toluquinone and 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone show, at 7 kbar and room temperature, prevailing formation of endo-isomers. Raising pressure (or temperature) results in a surprising increase of the exo-isomer. By catalytic hydrogenation of a mixture 3a/4a, followed by chromatography, the pure diastereomers 5 and 6 were obtained

  3，4-二甲氧基呋喃与1，4-苯醌，甲苯醌和2，3-二甲氧基-1，4-苯醌的高压环加成表明，在7kbar和室温下，主要形成内消旋异构体。升高压力（或温度）导致外异构体的出人意料的增加。通过将混合物3a / 4a催化氢化，然后进行色谱，获得纯的非对映异构体5和6。
• Stability of cycloadducts obtained by high-pressure Diels-Alder reaction between 3,4-dimethoxyfuran and 1,4-benzoquinones: kinetic studies of retro-Diels-Alder reaction
  作者：Janusz Jurczak、Andrzej L. Kawczynski、Tomasz Kozluk

  DOI：10.1021/jo00207a035

  日期：1985.4
• HOFMANN A. A.; WYRSCH-WALRAF I.; ITEN P. X.; EUGSTER C. H., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2211-2217
  作者：HOFMANN A. A.、 WYRSCH-WALRAF I.、 ITEN P. X.、 EUGSTER C. H.

  DOI：——

  日期：——
• JURCZAK, J.;KOZLUK, T.;TKACZ, M.;EUGSTER, C. H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 218-221
  作者：JURCZAK, J.、KOZLUK, T.、TKACZ, M.、EUGSTER, C. H.

  DOI：——

  日期：——