3,4-dimethoxyfuran | 58928-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyfuran
• CAS: 58928-51-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: XMQKSJKQQVYMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfuran 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素的合成研究：取代基对 N-糠基丙烯酰胺分子内 Diels-Alder 反应和环加合物进一步反应的影响

  摘要：

  80 K 处的样品。1558 cm-' 处的 CC 带代表最初的全反式颜料，而 1575 cm-* 处的 CC 带几乎肯定是由在约 10 处吸收的短波长 M 型中间体产生的。380 纳米。结果与先前确定的 A 和 C=C 拉伸频率之间的相关性与 M 形成的预期温度依赖性一致。 12 将 2-4 的 6-cis 和 2,6-dicis 异构体与细菌素结合，广泛的吸收是标有 450-460 nm 的 A, ，肩峰位于 510 nm。用二氯甲烷萃取颜料产生各自的6-顺式或2,6-二顺式异构体。这些色素会被羟胺或全反式视黄醛迅速（5 分钟）破坏。在辐照时，吸收移至 487 nm，强度增加，与全反式颜料的吸收相同。当这些经辐照的颜料用二氯甲烷萃取时，仅获得相应的全反式异构体。这些结果表明，形成了 6-顺和 2,6-dicis-2-4 视黄醛和细菌视蛋白的不稳定缔合体，这可能是由于缺少环己基环而导致的

  DOI：

  10.1021/ja00338a071
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dihydroxyfuran-2,5-dicarboxylate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCDONALD E.; SUKSAMRARN A.; WYLLE R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1893-1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20100266507A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a cyanine, squaric acid, or other reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有以下结构的轮烷的发光报告化合物，其中B—Z—C是基于青菁、方酸或其他报告物质的报告分子，K是环绕并与报告分子相互锁定的大环。提供了报告化合物的应用，以及用于合成报告化合物的反应中间体和合成报告化合物的方法。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES PONTÉS DE LA KALLIKRÉINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201052A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Provided herein are kallikrein modulating compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof.

  本文提供了调节激肽酶的化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们的用途。
• Cycloaddition of 3,4-Dimethoxyfuran with 1,4-Benzoquinones under High Pressure
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Ko??gluk、Marek Tkacz、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660122

  日期：1983.2.2

  High-pressure cycloaddition of 3,4-dimethoxyfuran with 1,4-benzoquinone, toluquinone and 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone show, at 7 kbar and room temperature, prevailing formation of endo-isomers. Raising pressure (or temperature) results in a surprising increase of the exo-isomer. By catalytic hydrogenation of a mixture 3a/4a, followed by chromatography, the pure diastereomers 5 and 6 were obtained

  3，4-二甲氧基呋喃与1，4-苯醌，甲苯醌和2，3-二甲氧基-1，4-苯醌的高压环加成表明，在7kbar和室温下，主要形成内消旋异构体。升高压力（或温度）导致外异构体的出人意料的增加。通过将混合物3a / 4a催化氢化，然后进行色谱，获得纯的非对映异构体5和6。
• SYNTHETIC STUDIES ON THE DIELS–ALDER ADDUCT FROM 3,4-DIMETHOXYFURAN AND BENZOQUINONE
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Adilson Beatriz、Gil Valdo José da Silva、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1081/scc-100106044

  日期：2001.1

  In this paper we describe the peculiar properties of a polycyclic compound (2), derived from a Diels–Alder adduct, which undergoes spontaneous cyclization to 3 when kept in chloroform solution. Stable intermediates needed for our studies on the synthesis of heliangolides were obtained only after reduction of the double bonds of 2.

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。
• Cycloadducts of Benzynes and 3,4-Dimethoxyfuran.
  作者：Dachriyanus、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99116

  日期：——

  Cycloaddition between benzyne and 3,4-dimethoxyfuran (1) yielded2,3-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4- epoxynaphthalene (3) which was unusuallylabile. On chromatography and exposure to air, it yielded(1α,3β,4α)-3-methoxy-3,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-2(1H)-one(4) and(5α,5aβ,6aα,7β,12β,12aα,13aβ,14α)-6a,12a,13a-tri-methoxy-6a,7,12,12a,13a,14-hexahydro-5,14:7,12-diepoxydinaphtho[2,3-b:2′,3′-e][1,4]dioxin-5a(5H)-ol(19)

  苯与 3,4-二甲氧基呋喃 (1) 之间的环加成反应生成了异常不稳定的 2,3-二甲氧基-1,4-二氢-1,4-环氧萘 (3)。在色谱和暴露于空气中，它产生(1α,3β,4α)-3-methoxy-3,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-2(1H)-one(4) 和(5α,5aβ,6aα, 7β,12β,12aα,13aβ,14α)-6a,12a,13a-tri-methoxy-6a,7,12,12a,13a,14-hexahydro-5,14:7,12-diepoxydinaphtho[2,3-b :2′,3′-e][1,4]dioxin-5a(5H)-ol(19)。对化合物(19)进行了单晶X射线结构测定。研究了酮 (4) 的化学性质。还与 3,4-二甲氧基呋喃 (1) 和甲氧基取代的苄基进行了环加成反应。研究了所得加合物水解的区域化学。