恶唑酰草胺 | 256412-89-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 恶唑酰草胺
• 中文别名: (R)-2-{4-[(6-氯-2-苯并)氧]苯氧基}-N-(2-氟苯基-N-甲基丙酰胺)；噁唑酰草胺；(2R)-2-[4-[(6-氯-2-苯噁唑基)]苯氧基]-N-(2-氟苯)-N-甲基丙酰胺；(R)-2-{(4-氯-1,3-苯并恶唑-2-基氧)苯氧基}-2'-氟-N-甲基丙酰替苯胺
• 英文名称: metamifop
• 英文别名: (2R)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]-N-(2-fluorophenyl)-N-methylpropanamide；2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]-N-(2-fluorophenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 256412-89-2
• 化学式: C₂₃H₁₈ClFN₂O₄
• 分子量: 440.858
• InChiKey: ADDQHLREJDZPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81℃
• 沸点：
  589.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于甲醇、氯仿和二甲基亚砜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R20,R43,R50/53

制备方法与用途

简介

噁唑酰草胺——水稻直播田除草剂，这几年在水稻种植区很火，随着五氟磺草胺等除草剂抗性增加，水稻直播田杂草防除越来越困难，噁唑酰草胺对于稗草、牛筋草等效果都不错，特别是对于抗性稗草。

作用机制

恶唑酰草胺为芳氧苯氧酸酯类(AOPP)除草剂,能抑制乙酰辅酶A羧化酶(ACC酶),促进植物脂肪酸合成。即作为种乙酰辅酶A羧化酶抑制剂用于水稻田茎叶处理,防除马唐、稗草、千金子等多种禾本科杂草。该药经茎叶吸收,通过维管束传导至生长点,达到除草效果。

防治对象

恶唑酰草胺相对于氰氟草酯、五氟磺草胺、双草醚等稻田除草剂，除草谱更宽，对稻田大部分稗草、千金子、马唐、牛筋草都有不错的防除效果。

安全性

田间观察结果表明， 10% 恶唑酰草胺有效成分含量 120g/hm 2 处理、 150 g/hm 2 处理、 180 g/hm 2 处理、 300 g/hm 2 处理，秧苗均有落黄现象，并且随着用量上升，落黄有加重趋势，用量大的处理秧苗生长略有停滞，但后期能恢复，对水稻产量无明显影响。

应用

噁唑酰草胺作为一种新型，高效的稻田除草剂，它具有以下优点：①超高效。一次用药可有效防除稗草、千金子、马唐等禾本科杂草，尤其对大龄稗草、千金子、马唐有特效。②安全。对水稻和下茬作物安全，在稻米、水、环境中无残留，符合无公害生产的要求。③可混性好。可与嘧磺隆、吡嘧磺隆、苯达松等混用，一次性高效防除稻田所有杂草。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>2000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，对兔皮肤无刺激，对眼轻微刺激，对皮肤可能有致敏性。大鼠吸入LC₅₀(4h)>2.61mg/L。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  恶唑酰草胺 在 wine koji 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 metamifop 、 6-氯-苯并恶唑酮 、 N-(2-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenoxy)-N-methylpropionamide 、 S-metamifop 、 N-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  大米加工过程中灭螨灵的降解及手性特性

  摘要：

  Metamifop 已被用于控制稻田中的禾本科杂草，并可能在水稻中形成残留物。本研究建立了基于高效液相色谱-质谱联用的杀螨灵及其主要代谢物的残留分析方法，并建立了对映异构体的手性分析方法。研究了吡虫啉在大米加工和蒸煮过程中的降解和残留，并考察了对映异构体的对映选择性。在淘米中，吡虫啉的去除率达到60.03%，在米饭和煮粥中的损失小于16%。在发酵成酒醅中未见降低，但在黄酒发酵过程中杀螨灵发生降解。N-(2-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenoxy)-N-methylpropionamide 和 6-chlorobenzo [d] oxazole-2 (3H)-one 被发现是主要的代谢物。本研究揭示了大米加工过程中灭螨灵的对映选择性残留，有助于了解食品消费中的潜在风险。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.135614
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 磺酰氯 、 五氯化磷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 恶唑酰草胺
  参考文献：
  名称：

  Metamifop on Kilogram Scale

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1796157

文献信息

• PYRIDINECARBOXAMIDES, USEFUL-PLANT-PROTECTING COMPOSITION COMPRISING THEM AND PROCESSES FOR THEIR PREPARTION AND THEIR USE
  申请人：Ziemer Frank

  公开号：US20080269059A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of the formula (I), or salts thereof, in which R 1 to R 4 are as defined in formula (I) of claim 1 are suitable as useful-plant-protecting agents for reducing or preventing harmful effects of agrochemicals on the useful plants and their method of preparation are described.

  公式(I)中的化合物或其盐，其中R1至R4如权利要求1中的公式(I)所定义的，适用作为有用植物保护剂，用于减少或预防农药对有用植物的有害影响，并描述了它们的制备方法。
• USE of PYRIDINE-2-OXY-3-CARBOXAMIDES AS SAFENERS
  申请人：Rosinger Christopher

  公开号：US20080269052A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  According to the invention, compounds of the general formula (I) or salts thereof (pyridine-2-oxy-3-carboxamides), in which R 1 is a (C 1 -C 4 )-haloalkyl radical can be employed as safeners, i.e. as agents for preventing or reducing phytotoxic effects of pesticides, preferably herbicides, on useful plants.

  根据这项发明，通式（I）的化合物或其盐（吡啪酮-2-氧基-3-羧酰胺），其中R1是（C1-C4）卤代烷基基团，可用作安全剂，即用于防止或减轻杀虫剂，特别是除草剂对有用植物的毒害作用的药剂。
• Herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenyl amide compounds
  申请人：Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030096706A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel 1 herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N 2-flourophenyl amides represented in formula (1), a method for preparing thereof, their use to control barnyard grass produced from rice and composition as suitable herbicides. In said formula, R is methyl or ethyl group; X is hydrogen, halogen cyano. C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C3 haloalkyl substituted with 1 to 3 of halogen atom(s). C1-C3 haloalkoxy substituted with 1 to 3 of halogen atom(s) C2-C4 alkoxyalkoxy, pheonxy, benzyolxy, C2-C6 alkenyl, C2-C6 phenyl C2-C6 alkenyolxy, C2-C6 alkinyloxy, or phenyl group; Y is hydrogen or fluoro, n is an integer of 1 or 2 and when n is 2. X can be in a combination of other substituents.

  本发明涉及一种新颖的除草剂苯氧基丙酸N-烷基-N 2-氟苯基酰胺，其化学式表示为（1），以及其制备方法、用于控制水稻产生的稗草的用途和适用于除草剂的组合物。在上述化学式中，R是甲基或乙基基团；X是氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、1至3个卤原子取代的C1-C3卤代烷基、1至3个卤原子取代的C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷氧基、苯氧基、苯甲氧基、C2-C6烯基、C2-C6苯基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基或苯基；Y是氢或氟，n是1或2的整数，当n为2时，X可以与其他取代基组合。
• [EN] ACTIVE COMPOUND COMBINATIONS COMPRISING CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] COMBINAISONS DE COMPOSÉS ACTIFS COMPRENANT DES DÉRIVÉS CARBOXAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014060502A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to active compound combinations, in particular within a composition, which comprises (A) ) a N-cyclopropyl-N-[substituted-benzyl]-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide or thiocarboxamide derivative and (B) a further herbicidally active compound or (C) a plant growth regulator and/or (D) a safener for reducing phytotoxic actions of agrochemicals. Moreover, the invention relates to a method for curatively or preventively controlling the phytopathogenic fungi of plants or crops, to the use of a combination according to the invention for the treatment of seed, to a method for protecting a seed and not at least to the treated seed.

  本发明涉及活性化合物组合物，特别是在组合物中包含(A) N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物和(B)另一种除草剂活性化合物或(C)植物生长调节剂和/或(D)用于减少农药植物毒性作用的安全剂。此外，本发明还涉及一种治疗或预防植物或作物的植物病原真菌的方法，使用本发明中的组合物来处理种子的用途，一种保护种子的方法，最后是经过处理的种子。
• PYRIDINECARBOXAMIDES, USEFUL-PLANT-PROTECTING COMPOSITION COMPRISING THEM AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：ZIEMER Frank

  公开号：US20120252670A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds of the formula (I), or salts thereof, in which R 1 to R 4 are as defined in formula (I) of claim 1 are suitable as useful-plant-protecting agents for reducing or preventing harmful effects of agrochemicals on the useful plants and their method of preparation are described.

  本发明涉及一种化合物（I）或其盐，其中R1至R4如权利要求1所述的公式（I）中所定义，适用于作为有用植物保护剂，用于减少或预防农药对有用植物的有害影响，以及它们的制备方法。