(3aS,5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-9b-hydroxyperhydro-1H-benzo[e]indole | 1415010-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-9b-hydroxyperhydro-1H-benzo[e]indole
• CAS: 1415010-43-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 490.664
• InChiKey: VSIYDOKIDMAJFE-ADXHGGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-9b-hydroxyperhydro-1H-benzo[e]indole 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(3aS,5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol302880x
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 环己烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.24h， 生成 (3aS,5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-9b-hydroxyperhydro-1H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol302880x