[2-(3-acetylphenoxy)-1-(iodomethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 627099-33-6

• 英文名称: [2-(3-acetylphenoxy)-1-(iodomethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-(3-acetylphenoxy)-3-iodopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 627099-33-6
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₄
• 分子量: 419.259
• InChiKey: DICZGEUEGKEKRC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-acetylphenoxy)-1-(iodomethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 咪唑 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [2-(3-acetylphenoxy)-1-(iodomethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215