(S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-aminium chloride | 1325725-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-aminium chloride
• CAS: 1325725-80-1
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O*ClH
• 分子量: 399.964
• InChiKey: RKDXDTQUQIGYDJ-IUFJOMBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-aminium chloride 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 三乙胺 作用下， 以 dichlorormethane 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j