(S)-Nα-(benzyloxycarbonyl)serine hydroxamic acid | 88144-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Nα-(benzyloxycarbonyl)serine hydroxamic acid
• 英文别名: Cbz-serine hydroxamic acid；benzyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 88144-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: OHHZMJURLPWOAL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Nα-(benzyloxycarbonyl)serine hydroxamic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 [[2-[3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-4-甲基-1,3-噻唑-3-鎓-5-基]乙氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]磷酸氢酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ArgoGel-OH 、 水 、 羟胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-Nα-(benzyloxycarbonyl)serine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Synthesis of Hydroxamic Acids

  摘要：

  羟肟酸的固相合成方法如下。首先，将带有酯键的聚合物支持的CBZ保护氨基酸从树脂上释放下来，然后用水合羟胺处理，生成相应的羟肟酸。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1774

文献信息

• Simple One-Flask Method for the Preparation of Hydroxamic Acids
  作者：Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/ol034903j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A one-step conversion of carboxylic acids to hydroxamic acids under very mild conditions is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of enantiopure hydroxamate of alpha-amino acids and peptides.

  [反应：见正文]描述了在非常温和的条件下将羧酸一步转化为异羟肟酸的方法。这种简单而有效的方法已被用于合成α-氨基酸和肽的对映体纯异羟肟酸酯。