benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate | 80082-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• 英文别名: (S)-(2-oxo-3-azetidinyl)-carbamic acid phenylmethyl ester；benzyl N-[(S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate；3-(benzyloxycarbonylamino)-2-azetidinone；(S)-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-1-azetidine；(3S)-3-[[(Phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone；(S)-3-[[(Phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone
• CAS: 80082-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: NQXRQYKIEKLAHI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  491.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 (3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 [[2-[3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-4-甲基-1,3-噻唑-3-鎓-5-基]乙氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]磷酸氢酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7

文献信息

• MONOCARBAMS
  申请人：Brickner Steven Joseph

  公开号：US20100160281A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating bacterial infections using compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物： 其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义。该发明还涉及使用式(I)的化合物治疗细菌感染的药物组合物和方法。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04743685A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and having an activating group in the 1-position of the formula ##STR1##

  2-氮杂环丙酮具有3-酰氨基取代基并在分子式的1位具有活化基团，表现出抗菌活性。
• 2-Oxo-1-(substituted phosphorous)azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04478749A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a phosphinic or phosphonic substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有磷酸酯基或膦基取代基位于1-位置，并丙酰氨基取代基位于3-位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  申请人：——

  公开号：US04683303A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Novel process for the preparation of azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently from each other are hydrogen, or an organic group linked to the ring carbon via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom, characterized in that a corresponding 4-acyloxyazetidin-2-one, which is substituted by a group --O--CO--R.sup.3 at the 4-position, wherein R.sup.3 is hydrogen or an organic radical stable at the reaction conditions, is reacted with a complex metal hydride comprising reactive hydride ions, such as, lithium borohydride, sodium borohydride, potassium borohydride, zinc borohydride or tetraorganoammonium borohydride.

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04777252A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  Antibacterial activity is exhibited by 3-acylamino-2-oxoazetidines having in the 1-position an activating group of the formula ##STR1## wherein R is ##STR2## and R.sub.4 is ##STR3##

  3-酰氨基-2-氧代杂环丁烷具有抗菌活性，在1-位置带有如下式中的活化基团##STR1##其中R为##STR2##，R.sub.4为##STR3##