N-acetoxy-3-(Cbz-amino)-2-azetidinone | 88144-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-acetoxy-3-(Cbz-amino)-2-azetidinone
• 英文别名: [(3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl] acetate
• CAS: 88144-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: FYRWCLCXYGPMHL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-3-(Cbz-amino)-2-azetidinone 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以85.6%的产率得到(3S)-1-hydroxy-3-[[[(phenylmethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-α-N-Cbz-L-serine hydroxamate 在 [[2-[3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-4-甲基-1,3-噻唑-3-鎓-5-基]乙氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]磷酸氢酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到N-acetoxy-3-(Cbz-amino)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7