(3S)-1-hydroxy-3-[[[(phenylmethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-azetidinone | 83105-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-1-hydroxy-3-[[[(phenylmethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-azetidinone
• 英文别名: 3-(Cbz-amino)-N-hydroxy-2-azetidinone；(3S)-3-[[(Phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-hydroxy-2-azetidinone；benzyl N-[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 83105-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: HEYRGKBQFPRFGI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-hydroxy-3-[[[(phenylmethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-azetidinone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <<3(S)-<(benzyloxy)formamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧--1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸的合成及生物活性。一类新的杂原子活化的β-内酰胺抗生素。

  摘要：

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a013
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 [[2-[3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-4-甲基-1,3-噻唑-3-鎓-5-基]乙氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]磷酸氢酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3S)-1-hydroxy-3-[[[(phenylmethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7

文献信息

• Heteroatom activated β-lactam antibiotics: Synthesis of biologically active substituted N-oxy-3-amino-2-azetidinones (oxamazins)
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81367-8

  日期：1984.1

  Representatives of a new class of oxygen activated β-lactams (oxamazins) have been synthesized from N-hydroxy-3-amino-2-azetidinones. The oxamazins show significant activity predominantly against Gram negative bacteria.

  从N-羟基-3-氨基-2-氮杂环丁烷酮合成了一类新型的氧活化的β-内酰胺（恶唑嗪）。恶唑嗪显示出显着的活性，主要针对革兰氏阴性细菌。
• O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids and intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04337197A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸基取代物在1位置和酰胺基取代物在3位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• Solid-Phase Synthesis of β-Lactams via the Miller Hydroxamate Approach
  作者：Marco Massimiliano Meloni、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol006779z

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] beta-Lactams were prepared on solid phase starting from serine, threonine, or other beta-hydroxyacids derived from naturally occurring amino acids and a resin bound hydroxylamine. The ring closure was carried out under Mitsunobu conditions. The amino group present on the beta-lactam was used to assemble a short peptide. After a reductive cleavage with Sml2, beta-lactam-containing

  [图：见正文]β-内酰胺是从丝氨酸，苏氨酸或其他衍生自天然氨基酸和树脂结合的羟胺的β-羟酸开始，以固相制备的。闭环在Mitsunobu条件下进行。β-内酰胺上存在的氨基用于组装短肽。在用Sml2还原性切割后，获得了含β-内酰胺的肽。
• Antibacterial O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533660A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸取代基在1位和酰胺取代基在3位的β-内酰胺类化合物呈现抗菌活性。
• O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0051381A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位具有硫酸取代基、3 位具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。