[(2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 154161-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-(2S)-2-oxoethyl]carbamic acid benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinal；(N)-Cbz-(O)-TBS-(L)-serinal；N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinal；Benzyl (S)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154161-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: YROPBIGCNIQCDD-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 CBZ-顺式-3-羟基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基三甲基硅烷添加到受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的立体化学过程。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸的全合成

  摘要：

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00255-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61611-8

文献信息

• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。
• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物
• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。
• A short and efficient synthesis of N-Cbz-galantinic acid under promoter control on enantioselective acyclic stereoselection based on chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reactions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Kazuki Goh、Yuri Nakamura、Hironori Takesue、Mostofa A Hena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01124-2

  日期：2000.8

  An effective ‘promoter control’ on enantioselective acyclic stereoselection based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions has been found in the case of chiral N-protected α-amino aldehydes. An enantioselective synthesis of the title compound has been efficiently accomplished by using a sequence of the aldol reaction.

  在手性N-保护的α-氨基醛的情况下，已经发现基于手性氧杂氮杂硼烷酮促进的不对称醛醇缩合反应的对映选择性无环立体选择的有效“促进剂控制” 。通过使用醛醇缩合反应的序列，已经有效地完成了标题化合物的对映选择性合成。