2-n-Butylmercaptomethylen-1-oxo-5,5,9-trimethyl-trans-decalin | 81306-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-n-Butylmercaptomethylen-1-oxo-5,5,9-trimethyl-trans-decalin
• 英文别名: 2-[(butylsulfanyl)methylene]-5,5,8a-trimethyloctahydro-1(2H)-naphthalenone；(2E,4aS,8aS)-2-(butylsulfanylmethylidene)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 81306-29-8；89708-57-6；95169-53-2；116562-12-0
• 化学式: C₁₈H₃₀OS
• 分子量: 294.502
• InChiKey: JNWCCCRKOJKPKR-CRXRLTJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-Butylmercaptomethylen-1-oxo-5,5,9-trimethyl-trans-decalin 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-2-<(n-butylthio)methylene>-1-(phenylthio)-5,5,8-trimethylperhydro-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-（苯硫基）醛的新型合成

  摘要：

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060903
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-n-Butylmercaptomethylen-1-oxo-5,5,9-trimethyl-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  A regioselective annulation of butenolides. The total synthesis of (±) confertifolin

  摘要：

  gamma-(Phenylsulfinyl)-alpha,beta-unsaturated aldehydes 2, prepared from alpha-(n-butyl-thio)methylene ketones 1 via addition of [(phenylthio)methyl]lithium followed by hydrolysis and oxidation, are converted into butenolides 4 or 5 depending upon the reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76676-7

文献信息

• A regioselective annulation of butenolides. The total synthesis of (±) confertifolin
  作者：Ben J.M. Jansen、Catharina T. Bouwman、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76676-7

  日期：1994.5

  gamma-(Phenylsulfinyl)-alpha,beta-unsaturated aldehydes 2, prepared from alpha-(n-butyl-thio)methylene ketones 1 via addition of [(phenylthio)methyl]lithium followed by hydrolysis and oxidation, are converted into butenolides 4 or 5 depending upon the reaction conditions.
• A novel synthesis of α-(phenylthio)aldehydes
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060903

  日期：——

  Addition of methoxy(phenylthio)methyllithium to ketones, followed by rearrangement of the adducts, provides a new method for the preparation of α-(phenylthio)aldehydes. The rearrangement is stereospecific.

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。